Взаимодействие ацетилена с бромной водой. Вода плюс ацетилен
Алкины. Ацетилен.
Непредельные углеводороды. Алкины.
- взаимодействие ацетилена с бромной водой
- реакция ацетилена с раствором перманганата калия
- реакция ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра
Непредельные углеводороды. Алкины.
Алкины (иначе ацетиленовые углеводороды) - углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, с общей формулой Cnh3n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp - гибридизации.
Молекула ацетилена содержит тройную связь, бром разрушает её и присоединяется к ацетилену. Образуется терабромэтан. Бром расходуется на образование тетрабромэтана. Бромная вода (жёлтая) - обесцвечивается.
Эта реакция протекает с меньшей скоростью, чем в ряду этиленовых углеводородов. Реакция также проходит ступенчато:
HC ≡ CH + Br2 → CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 - CHBr2
ацетилен → 1,2-дибромэтан → 1,1,2,2-тетрабромэтан
Обесцвечивание бромной воды доказывает непредельность ацетилена.
В растворе перманганата калия происходит окисление ацетилена, при этом происходит разрыв молекулы по месту тройной связи, раствор быстро обесцвечивается.
3НC ≡ СН + 10KMnO4 + 2h3O → 6CO2 + 10КОН + 10MnO2
Эта реакция является качественной реакцией на двойную и тройную связь.
Если ацетилен пропустить через аммиачный раствор оксида серебра, атомы водорода в молекуле ацетилена легко заместятся металлами, так как обладают большой подвижностью. В данном опыте атомы водорода замещаются атомами серебра. Образуется ацетиленид серебра - осадок жёлтого цвета (взрывоопасен).
CH ≡ СН + [Ag(Nh4)2]OH → AgC≡CAg↓ + Nh4↑ + h3O
Эта реакция является качественной реакцией на тройную связь.
examchemistry.com
Составьте уравнения реакций по следующей схеме, отражающей генетическую связь между органическими и неорганическими веществами:
Ответ:
При сильном нагревании карбонат кальция разлагается на оксид кальция и оксид углерода (IV):
Оксид кальция при высокой температуре реагирует с углем с образованием карбида кальция:
При действии на карбид кальция воды получается ацетилен:
Этиловый спирт из ацетилена можно получить в две стадии. При гидрировании ацетилена в присутствии катализатора образуется этилен:
При присоединении к этилену воды в присутствии кислот образуется этиловый спирт.
При окислении этилена раствором перманганата калия образуется этиленгликоль:
При окислении этиленгликоля образуется щавелевая кислота:
Ацетилен в присутствии сульфата ртути (II) присоединяет воду, образуется уксусный альдегид (реакция Кучерова):
При окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:
Из трех молекул ацетилена может образоваться молекула бензола (реакция тримеризации):
При действии на бензол смеси концентрированной азотной кислоты и концентрированной серной кислоты происходит замещение атома водорода на нитрогруппу и образуется нитробензол:
Нитробензол можно восстановить в аминобензол (анилин):
б)
Из этана в две стадии можно получить этанол. При хлорировании этана образуется хлорэтан:
При действии на хлорэтан водного раствора щелочи происходит замещение атома хлора на гидроксильную группу и образуется этанол.
При реакции этанола с пропионовой кислотой образуется этилпропионат (этиловый эфир пропионовой кислоты):
При сгорании этилпропионата образуется оксид углерода (IV). Молекулярная формула этилпропионата C5h20O2.
Оксид кальция при высокой температуре реагирует с углем с образованием карбида кальция:
При действии на карбид кальция воды получается ацетилен:
При хлорировании этана образуется хлорэтан:
При реакции хлорэтана с хлорметаном в присутствии натрия образуется пропан:
Из пропана в две стадии можно получить гексан. При хлорировании пропана образуется смесь изомеров – 1-хлорпропана и 2-хлорпропана. Изомеры имеют разные температуры кипения и их можно разделить перегонкой.
При взаимодействии 1-хлорпропана с натрием образуется гексан:
При взаимодействии 1-хлорпропана с натрием образуется гексан:
Бензол можно получить также при дегидрировании циклогексана:
г) Составьте уравнения реакций согласно второму форзацу учебника «Химия-11»:
При горении угля образуется оксид углерода (IV):
При реакции оксида углерода с гидроксидом кальция образуется оксид углерода (IV):
При сильном нагревании карбонат кальция разлагается на оксид кальция и оксид углерода (IV):
Оксид кальция образуется также при реакции кальция с кислородом:
При реакции кальция с водой образуется гидроксид кальция:
При реакции кальция с соляной кислотой образуется хлорид кальция:
Из хлорида кальция можно получить кальций электролизом расплава:
При реакции кальция или оксида кальция с углеродом при высокой температуре образуется карбид кальция:
При реакции карбида кальция с водой образуется ацетилен:
Ацетилен можно получить также из метана:
При разложении метана образуется также углерод:
Синтез-газ можно получить, пропуская водяной пар через раскаленный уголь:
Синтез-газ получают также из смеси метана и кислорода при нагревании в присутствии катализатора. При этом протекают следующие реакции: часть метана сгорает с образованием оксида углерода (IV) и воды.
Затем образовавшиеся вода и оксид углерода (IV) взаимодействую с оставшимся метаном:
Из синтез-газа можно получить уксусный альдегид при помощи следующей последовательности реакций:
При пропускании синтез-газа над катализатором образуется метанол:
При действии на метанол хлороводорода в присутствии серной кислоты образуется хлорметан (метилхлорид):
При взаимодействии хлорметана с натрием образуется этан (реакция Вюрца):
Из этана в две стадии можно получить этанол. При хлорировании этана образуется хлорэтан:
При действии на хлорэтан водного раствора щелочи происходит замещение атома хлора на гидроксильную группу и образуется этанол.
Этанол окисляется оксидом меди при нагревании в уксусный альдегид:
При гидрировании ацетилена в присутствии катализатора образуется этилен:
Наоборот, при дегидрировании ацетилена образуется этилен:
При присоединении к этилену воды в присутствии кислот образуется этиловый спирт.
При сильном нагревании этилового спирта с серной кислотой происходит дегидратация и образуется этилен:
Ацетилен в присутствии сульфата ртути (II) присоединяет воду, образуется уксусный альдегид (реакция Кучерова):
При окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:
При восстановлении уксусного альдегида образуется этиловый спирт:
При реакции уксусной кислоты с этиловым спиртом образуется этилацетат:
При горении этилацетата образуется оксид углерода (IV):
Из этилового спирта в присутствии катализаторов образуется 1,3-бутадиен:
При полимеризации бутадиена получается синтетический каучук.
Ацетилен димеризуется с образованием винилацетилена.
При присоединении к винилацетилену хлороводорода образуется 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен), при полимеризации которого образуется хлоропреновый каучук.
При тримеризации ацетилена образуется бензол:
При реакции бензола с бромэтаном в присутствии катализатора образуется этилбензол (алкилирование бензола):
При дегидрировании этилбензола образуется винилбензол (стирол):
При полимеризации стирола образуется полистирол:
5terka.com
Лабораторная работа №4. Алкины
Цель: экспериментальное получение и изучение свойств ацетиленовых углеводородов.
Опыт 1. Получение ацетилена и его горение.
Реактивы и материалы: карбид кальция СаС2 (в кусочках). Оборудование: газоотводная трубка с оттянутым концом.
Работу с ацетиленом необходимо проводить в вытяжном шкафу, так как неочищенный ацетилен, полученный из карбида кальция, содержит вредные, неприятно пахнущие примеси.
В пробирку помещают маленький кусочек карбида кальция СаС2, добавляют 2 капли воды и закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой, имеющей оттянутый конец. В пробирке бурно выделяется газообразный ацетилен.
Химизм процесса:
СаС2 + 2Н2О → НС≡СН + Са(ОН)2
Поджигают ацетилен у конца газоотводной трубки. Он горит светящимся, коптящим пламенем. Реакция взаимодействия карбида кальция с водой экзотермична.
Ацетилен, полученный из карбида кальция, содержит незначительные количества Nh4, РН3, АsН3 и других примесей и поэтому имеет характерный запах. Примеси можно удалить промыванием ацетилена водным раствором дихромата калия, подкисленного серной кислотой.
Опыт 2. Присоединение к ацетилену брома.
Реактивы и материалы: ацетилен; бромная вода, насыщенный раствор. Оборудование: газоотводная трубка.
Добавляют в пробирку с карбидом кальция (см. опыт 1) еще 2 капли воды и закрывают ее пробкой с газоотводной трубкой, коней которой опускают в пробирку с 5 каплями бромной воды. Бромная вода обесцвечивается вследствие присоединения атомов брома по месту тройной связи.
Химизм процесса:
НС≡СН + 2Вr2 → CHBr2–СНВr2
1,1,2,2-тетрабромэтан
Опыт 3. Отношение ацетилена к окислителям.
Реактивы и материалы: ацетилен; перманганат калия, 0,1 н. раствор. Оборудование: газоотводная трубка.
В пробирку помещают 1 каплю перманганата калия и 4 капли воды. В пробирку с кусочками карбида кальция добавляют еще 2 капли воды и закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в приготовленный раствор перманганата калия.
Розовый раствор быстро обесцвечивается: происходит окисление ацетилена по месту разрыва тройной связи с образованием промежуточного продукта окисления – щавелевой кислоты, которая окисляется дальше до диоксида углерода:
[O]
НС≡СН + 4[O] → HO – C – C – OH → 2CO2 + h3O
|| ||
O O
щавелевая кислота
Обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия доказывает непредельность ацетилена.
Опыт 4. Образование ацетиленида серебра.
Реактивы и материалы: ацетилен; нитрат серебра, 0,2 н. раствор; аммиак, концентрированный раствор.
В пробирку вносят 2 капли раствора нитрата серебра и прибавляют 1 каплю раствора аммиака – образуется осадок гидроксида серебра. При добавлении 1-2 капель раствора аммиака осадок AgOH легко растворяется с образованием аммиачного раствора оксида серебра ([Ag(Nh4)2]OH).
Через аммиачный раствор оксида серебра пропускают ацетилен (см. опыт 1). В пробирке образуется светло-желтый осадок ацетиленида серебра, который затем становится серым.
Химизм процесса:
НС≡СН + 2[Ag(Nh4)2]ОН → AgС≡СAg↓ + 4Nh4+ 2Н2О
Опыт 5. Образование ацетиленида меди.
Реактивы и материалы: карбид кальция; хлорид меди CuCl2, аммиачный раствор. Оборудование: фильтровальная бумага (полоски размером 5*40 мм).
В сухую пробирку помещают 1-2 кусочка карбида кальция и добавляют 2 капли воды. В отверстие пробирки вводят полоску фильтровальной бумаги, смоченной аммиачным раствором хлорида меди CuCl2, содержащим комплексный аммиакат состава [Cu(Nh4)2]C12. Появляется красно-бурое окрашивание вследствие образования ацетиленида меди.
В водных растворах ацетилениды серебра и меди устойчивы. В сухом состоянии при нагревании или при ударе они взрываются с большой силой.
Химизм процесса:
НС≡СН + 2[Cu(Nh4)2]C1 → CuС≡СCu↓ + 2Nh5Cl + 2Nh4
Литература:
1. Аверина А.В., Снегирева А.Я. Лабораторный практикум по органической химии. М.: Высшая школа, 1980. – С. 31-33.
Ацетилен - ООО "Деса Плюс"
Описание
Ацетилен
Ацетилен является наиболее эффективным из всех горючих газов, так как обладает наиболее высоко-температурным пламенем. Крайне эффективен при использовании с кислородом. Наиболее часто используется для сварки и резки металлов.
| Объем баллона/моноблока, л | Кол-во газа в баллоне, кг |
| 40 | 5 |
| 40 | 6 |
| 40 | 6,2 |
| 50 | 7,7 |
| 50х12 | 108 |
| 50х16 | 160 |
Спецификация
| Наименование показателей | ||
| Ацетилен растворенный, марка Б, 2 сорт | Ацетилен растворенный, марка А | |
| Объемная доля ацетилена, % не менее | 98,8 | 99,5 |
| Объемная доля воздуха и др. малорастворимых в воде газов, % не более | 1,0 | 0,5 |
| Объемная доля фосфористого водорода, % не более | 0,05 | 0,05 |
| Объемная доля сероводорода, % не более | 0,05 | 0,02 |
| Массовая концентрация водяных паров приt 200°C при давлении 101,3 кПа, г/м3, не более Что соответствуетt насыщения, 0°C, не выше | -22 | -26 |
Имеет специфический запах, который ощущается при концентрации ацетилена в воздухе более 2%Нетоксичен, но может вызывать головокружение при высокой концентрацииОчень химически активен, поэтому хранится в баллонах в растворенном виде в ацетоне в пористой массеНемного легче воздуха, поэтому скапливается на высоте, в области потолка
Примеры применения:
- газовая резка
- Огневая чистка
- Кислородная резка
- Правка газовым пламенем
- Газопламенное напыление
- Получение искусственных волокон
- Производство красителей и лаков
- Производство стекла
desaplus.ru
Непредельные углеводороды. Алкины
Строение алкинов
Первым и основным представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен (этин) С2Н2. Строение его молекулы выражается формулами:
структурная формула
Н - С ≡ С - Н
или
электронная формула
Н:С:::С:Н
По названию первого представителя этого ряда - ацетилена - эти непредельные углеводороды называют ацетиленовыми.
В алкинах атомы углерода находятся в третьем валентном состоянии (sp-гибридизация). В этом случае между углеродными атомами возникает тройная связь, состоящая из одной σ - и двух π -связей. Длина тройной связи равна 0,12 нм, а энергия ее образования составляет 830 кДж/моль.
Номенклатура
Простейшим алкином является этин (ацетилен С2Н2). По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабской цифрой.
Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-инил», так CH-C- называется «этинил».
Гомологический ряд
Этин:C2h3 Пропин: C3h5 Бутин: C4H6 Пентин: C5H8 Гексин: C6h20 Гептин: C7h22 Октин: C8h24 Нонин: C9h26 Децин: C10h28
Изомерия
Изомерия алкиновых углеводородов (как и алкеновых) определяется строением цепи и положением в ней кратной (тройной) связи:
(такая же как у алканов и алкенов)
З-метилбутин-1
Н - С ≡ С - СН2 - СН2 - СН3 пентин-1
Н3С - С ≡ С - СН2 - СН3 пентин-2
Алкины являются изомерами с алкадиенами.
Физические свойства алкинов
Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С4) - газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше - в органических растворителях.
Плохо растворимы в воде.
Химические свойства
Химические свойства алкинов определяются тройной связью, особенностями ее строения. Алкины способны вступать в реакции присоединения, замещения, полимеризации и окисления.
Будучи непредельными соединениями, алкины вступают в первую очередь в реакции присоединения. Эти реакции протекают ступенчато: с присоединением одной молекулы реагента тройная связь вначале переходит в двойную, а затем, по мере дальнейшего присоединения, - в одинарную.
Казалось бы, алкины, обладая двумя π-связями, гораздо активнее должны вступать в реакции электрофильного присоединения. Но это не совсем так. Углеродные атомы в молекулах алкинов расположены ближе друг к другу, чем в алкенах, и обладают большей электроотрицательностью. Это связано с тем, что электроотрицательность атома углерода зависит от его валентного состояния. Поэтому p-электроны, находясь ближе к ядрам углерода, проявляют несколько меньшую активность в реакциях электрофильного присоединения. Кроме того, сказывается, близость положительно заряженных ядер атомов, способных отталкивать приближающиеся электрофильные реагенты (катионы). В то же время алкины могут вступать в реакции нуклеофильиого присоединения (со спиртами, аммиаком и др.).
Реакция протекает в тех же условиях, что и в случае алкенов (катализаторы Pt, Pd, Ni). При восстановлении алкинов вначале образуются алкены, а затем - алканы:
HC ≡ CH + h3 → h3C = Ch3 + h3 → h4C—Ch4
ацетилен → этилен → этан
Эта реакция протекает с меньшей скоростью, чем в ряду этиленовых углеводородов. Реакция также проходит ступенчато:
HC ≡ CH + Br2 → CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 - CHBr2
ацетилен → 1,2-дибромэтан → 1,1,2,2-тетрабромэтан
Качественная реакция; бромная вода обесцвечивается.
Реакции присоединения галогеноводородов, как и галогенов, идут в основном по механизму электрофильного присоединения:
HC ≡ CH + HCl → h3C = CHCl → h4C - CHCl2
ацетилен → хлорэтен → 1,1-дихлорэтан
Вторая молекула галогеноводорода присоединяется в соответствии с правилом Марковникова.
Образуется ацетальдегид в случае С2Н2 и кетоны - в случае гомологов ацетилена.
Катализатор - соль ртути: HgSO4
HC ≡ CH + HCN кат.→ h3C = CH - CN (акрилонитрил)
Акрилонитрил - ценный продукт. Он используется в качестве мономера для получения синтетического волокна - нитрон.
В результате этой реакции образуются простые виниловые эфиры (реакция А. Е.Фаворского):
HC ≡ CH + HO - C2H5KOH→ h3C = CH - O - C2H5 (этилвиниловый эфир)
Присоединение спиртов в присутствии алкоголятов - типичная реакция нуклеофильного присоединения.
Водородные атомы в ацетилене способны замещаться на металлы (реакция металлирования). В результате образуются металлические производные ацетилена - ацетилениды. Такую способность ацетилена можно объяснить следующим образом. Углеродные атомы ацетилена, находясь в состоянии sp-гибридизации, отличаются, как известно, повышенной электроотрицательностью (по сравнению с углеродами в других гибридных состояниях). Поэтому электронная плотность связи С-H несколько смещена в сторону углерода и атом водорода приобретает некоторую подвижность:
d+ d- d- d+
H→C≡C←H
Образуются нерастворимые соли - ацетилениды. Возможны только для алкинов, содержащих этинильную группу -С=СН (т. н. терминальные алкины).
HC ≡ CH + 2CuCl → Cu - C ≡ C - Cu↓ + HCl
этин → ацетиленид меди(I) двузамещенный
Ch4 - C ≡ CH + CuCl → Ch4 - C ≡ C- Cu↓ + HCl
пропин → метилацетиленид меди (I)
Образование темно-красных осадков ацетиленидов меди - качественная реакция на этинильную группу, позволяющая отличить терминальные алкины от других непредельных углеводородов.
С ацетиленидами в сухом виде следует обращаться очень осторожно: они крайне взрывоопасны.
Ацетиленовые углеводороды, как алканы и алкены, способны к изомеризации с перемещением тройной связи:
Н3С - СН2- С ≡ СН Na(спирт р-р)→ Н3С - С ≡ С - СН3
бутин-1 → бутин-2
Из винилацетилена присоединением HCl получают хлоропрен, при полимеризации которого образуется хлоропреновый каучук:
Полимеризация для алкинов малохарактерна.
Ацетилены легко окисляются. При этом происходит разрыв молекулы по месту тройной связи. Если ацетилен пропускать через окислитель (водный раствор перманганата калия), то раствор быстро обесцвечивается. Эта реакция является качественной на кратные (двойные и тройные) связи:
3НC ≡ СН + 10KMnO4 + 2h3O → 6CO2 + 10КОН + 10MnO2
Ацетилен горит коптящим пламенем.
При полном сгорании ацетилена на воздухе образуются два продукта оксид углерода (IV) и вода:
2НС ≡ СН + 5O2 → 4СO2 + 2Н2O
При неполном сгорании образуется углерод (сажа):
НС ≡ СН + O2 → С + СО + Н2О
Способы получения
Ацетилен в промышленности и в лаборатории можно получать следующими способами:
Разложением водой карбида кальция СаС2, который получают спеканием негашеной извести СаО с коксом:
СаО + 3C 2500°C→ CaC2 + CO
СаС2 + 2Н2O → НС ≡ СН + Са(ОН)2
2СН41500°C→ НС ≡ СН + 3Н2
или этана:
С2Н61200°C→ НС ≡ СН + 2Н2
Из дигапогеналканов, содержащих атомы галогена у двух соседних атомов углерода, например:
Из дигалогеналканов, содержащих два атома галогена у одного атома углерода, например:
Качественные реакции
Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие с аммиакатом серебра или меди.
Для подтверждения наличия тройной связи в соединении используют методы спектроскопии.
Применение
Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём. Его применяют:
- для сварки и резки металлов;
- как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды;
- в производстве взрывчатых веществ ацетиленидов (соли ацетилена и его производных, в котором один или два атома водорода замещены атомами элементов, более электроположительных, чем углерод;
Ацетилениды тяжелых металлов обладают значительной химической неустойчивостью, при незначительных внешних воздействиях (удар, трение) разлагаются со взрывом. Наиболее известны как инициирующие взрывчатые вещества (ВВ) ацетилениды серебра Ag2C2 и меди Cu2C2. Также следует отметить сильнейшие взрывчатые способности ацетеленида ртути. Очень сильными взрывчатыми свойствами обладает ацетеленид золота.
- для получения уксусной кислоты, этилового спирта;
- для получения растворителей - индивидуальное химическое соединение или их смесь, способная растворять различные вещества, то есть образовывать с ними однородные системы переменного состава двух или большего числа компонентов;
- для получения пластических масс - органические материалы, основой которых являются синтетические или природные высокомолекулярные соединения (полимеры). Исключительно широкое применение получили пластмассы на основе синтетических полимеров.
Название «пластмассы» означает, что эти материалы под действием нагревания и давления способны формироваться и сохранять после охлаждения или отвердения заданную форму. Процесс формования сопровождается переходом пластически деформируемого (вязкотекучего) состояния в стеклообразное состояние.
- для получения каучука - натуральные или синтетические эластомеры, характеризующиеся эластичностью, водонепроницаемостью и электроизоляционными свойствами, из которых путём вулканизации получают резины и эбониты.
Нахождение в природе и физиологическая роль алкинов
В природе алкины практически не встречаются. В некоторых видах грибов Basidiomycetes были обнаружены в крайне малом количестве соединения содержащие полиацетиленовые структуры.
Ацетилен обнаружен в атмосфере Урана, Юпитера и Сатурна.
Алкины обладают слабым наркозным действием. Жидкие алкины вызывают судороги.
examchemistry.com
Ацетилен - это... Что такое Ацетилен?
Ацетиле́н (по ИЮПАК — этин) — ненасыщенный углеводород C2h3. Имеет тройную связь между атомами углерода, принадлежит к классу алкинов.
Физические свойства
При нормальных условиях — бесцветный газ, малорастворим в воде, легче воздуха. Температура кипения −83,8 °C. При сжатии разлагается со взрывом, хранят в баллонах, заполненных кизельгуром или активированным углем, пропитанным ацетоном, в котором ацетилен растворяется под давлением в больших количествах. Взрывоопасный. Нельзя выпускать на открытый воздух. C2h3 обнаружен на Уране и Нептуне.
Химические свойства
Ацетилено-кислородное пламя(температура «ядра» 2621 °C)Для ацетилена (этина) характерны реакции присоединения:
HC≡CH + Cl2 -> СlСН=СНСl
Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м³. При сгорании в кислороде температура пламени достигает 3150 °C. Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в 400 °C.
Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора метилмагнийбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди.
Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.
Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.):
Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации, сводная таблица 2.):
История
Открыт в 1836 г. Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 г.).
Способ производства
В лаборатории ацетилен получают действием воды на карбид кальция см. видео данного процесса (Ф. Вёлер, 1862 г.),
CaC2+ 2 Н2О = С2Н2↑ + Са(ОН)2
а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:
2СН4 = С2Н2↑ +3Н2↑
Применение
Ацетиленовая лампа Ацетилен используют:
- для сварки и резки металлов,
- как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидная лампа),
- в производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды),
- для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов.
- для получения технического углерода
- в атомно-абсорбционной спектрофотометрии при пламенной атомизации
- в ракетных двигателях(вместе с аммиаком)[2]
Безопасность
Поскольку ацетилен растворим в воде, и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его нельзя собирать в газометры.
Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3-80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном. При длительном соприкосновении ацетилена с медью и серебром образуются ацетилениды меди и серебра, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов).
Ацетилен обладает слабым токсическим действием. Для ацетилена нормирован ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м3 согласно гигиеническим нормативам ГН 2.1.6.1338-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест».
ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ 5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), так как концентрационные пределы распределения пламени в смеси с воздухом составляет 2,5-100 %.
Хранят и перевозят его в заполненных инертной пористой массой (например, древесным углем) стальных баллонах белого цвета (с красной надписью «А») в виде раствора в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.
Примечания
Ссылки
dal.academic.ru
