Справочник химика 21. Как из ацетилена получить винилацетилен


Получение винилацетилена из ацетилена - Справочник химика 21

    Ацетиленовые углеводороды способны к полимеризации. Так, ацетилен в присутствии солей закиси меди (катализатор) по-лимеризуется в весьма интересный продукт—винилацетилен СН=С—СН=СН2- Его можно рассматривать как продукт, полученный замещением в ацетилене атома водорода радикалом винилом —СН=СН2. [c.93]

    Производные ацетилена, спектры которых приведены здесь (табл. 15), являются либо полупродуктами, используемыми при получении хлоропренового каучука (винилацетилен), либо примесями, образующимися в процессах синтеза (дивинилацетилен, фенилацетилен, диацетилен). Разработана спектрофотометрическая методика определения примеси дивинилацетилена в винил-ацетилене по полосе поглощения первого с максимумом при 265,5 ммк, где винилацетилен поглощает весьма слабо. Методика позволяет определять 0,01—0,02% дивинилацетилена в винилацетилене [23]. [c.168]

    Мономерный метилизопропенилкетон характеризуется следующим образом подвижная, вызывающая слезоточение жидкость С темп. кип. 98° (760 лш) и темп, замерз. —54° коэфициент преломления его Пд 1,4220 уд. вес Р20 0,8550, Из других методов получения -ненасыщенных кетонов технический интерес может представлять гидратация винил-ацетиленов. Исходный продукт — винилацетилен — получается пропусканием ацетилена через водный раствор однохлористой меди и хлористого аммония  [c.404]

    План развития народного хозяйства в СССР предусматривает значительное увеличение производства ацетилена в ближайшие годы, главным образом за счет применения методов, основанных на использовании углеводородного сырья. В качестве побочных продуктов при этом способе получения ацетилена образуется ряд так называемых высших ацетиленов , это главным образом, диацетилен, винилацетилен и метилацетилен. При этом количество диацетилена оказывается в 1,5—2 раза большим, чем количество винилацетилена и метилацетилена вместе взятых. [c.7]

    Из них наибольшую ценность представляет винилацетилен СН2 = СН—С СН (т. кип. -1-6,5 °С). При его получении необходимо подавить последующие реакции образования тримеров, тетрамеров и т. д., что достигается сохранением невысокой степени конверсии ацетилена (10—30%) и выдуванием образующегося винилацетилена избыточным ацетиленом. Процесс проводят в барботажной колонне, заполненной катализаторным раствором. Выходящая из реактора смесь содержит кроме ацетилена и винилацетилена пары воды, дивинилацетилен, немного ацетальдегида и хлористого винила. Ее разделяют методом фракционной конденсации — вначале отделяют воду и дивинилацетилен, а затем при охлаждении до —70 °С конденсируют винилацетилен. Последний можно также выделить из избытка ацетилена абсорбцией подходящим растворителем с последующей отгонкой продукта и регенерацией. В обоих случаях заключительной операцией является ректификация, в результате которой получают технический винилацетилен. Избыточ- [c.423]

    Реакция осуществляется при 80° С и небольшом избыточном давлении. Степень конверсии ацетилена за один проход — до 15%. Выход винилацетилена составляет 80% по ацетилену. Винилацетилен является исходным полупродуктом для получения хлоропрена и в больших количествах производится во многих странах. [c.34]

    Винилацетилен (моно-винил-ацетилен) Полупродукт при получении хлоропрена Газ 1,85 0,687 (ж.) - [c.422]

    Исходным продуктом для получения хлоропрена является ацетилен СН = СН. Из него сначала получают винилацетилен (катализатор — раствор полухлористой серы) [c.171]

    Ацетилен, получаемый термоокислительным пиролизом метана. При получении ацетилена методом термоокислительного пиролиза метана образуется реакционный (пиролизный) газ, который помимо ацетилена содержит водород, окись и двуокись углерода, непрореагировавший метан, диацетилен винилацетилен, пропадиен, три-ацетилен и другие гомологи ацетилена, а также кислород, азот и т. д. [c.17]

    В настоящее время на базе ацетилена и его простейшего гомолога — винилацетилена — промышленность выпускает широкий ассортимент продуктов и полупродуктов тяжелого органического синтеза, как, например, уксусный альдегид (получаемый по методу Кучерова), уксусную кислоту, уксусный ангидрид, этиловый спирт, ацетон, бутанол и др. Ацетилен, а также винилацетилен, являются также исходными материалами для получения разнообразных растворителей (в том числе и хлоропроизводных), различного рода синтетических каучуков (дивинилового, изопренового и хлоропренового), пластмасс (полимеры простых и сложных виниловых эфиров, хлористого винила, эфиров акриловых кислот и т. д.), а также стирола, полиамидных смол и других ценных продуктов органического синтеза [ ]. В особенности широко [c.158]

    Винилацетилен может быть получен еще таким образом в колбу с той же смесью, нагреваемую на водяной бане до 80°, при перемешивании пропускается ацетилен вначале заметно сильное поглощение ацетилена, что расходится с мнением американских химиков, указывающих на полное выделение ацетилена при нагревании колбы выше 40° спустя около получаса, как в первом, так и во втором приемнике начинает собираться жидкость. [c.231]

    Присоединение всегда идет по правилу Марковникова. Только в одном случае, при реакции фтористого водорода с ацетиленом, требующей при комнатной температуре применения высокого давления и длительного контакта с фтористым водородом, был получен ненасыщенный продукт — фтористый винил. Другие представители ряда ацетилена реагируют моментально и полностью при низких температурах (—70°), причем образуются только насыщенные дифториды. В качестве побочных продуктов получаются полимеры алкипов. Винилацетилен не дает мономерного продукта присоединения. [c.42]

    Ацетилен и его производные полимеризуются в очень различных напрэвлепиях. Две молекулы ацетилена образуют полученный другим путем Вильштеттером и Виртом [1032] винилацетилен СН I С-СН СНа- Дальнейшая полимеризация ведет либо к кольце- [c.368]

    Разработанный в США (Дюпон) метод получения бутадиена через винилацетилен (метод Ньюленда), несмотря на предельную простоту этого процесса, не получил промышленного применения. Это объясняется следующими основными причинами. Наряду с винилацетиленом образуется чрезвычайно опасный дивинил-ацетилен, вызывающий сильные взрывы. Восстановление винил-ацетилена в бутадиен до сих пор не удалось осуществить катали- [c.203]

    Для химических синтезов возможно применение ацетилена с различным содержанием примесей. Состав ацетилена-концентрата зависит от способа концентрирования при использовании низкотемпературных растворителей можно получить более чистый ацетилен. В табл. VI-1 указан состав ацетилена-концентрата, полученного различными способами Из приведенных данных видно, что при абсорбции селективными растворителями (диметилформамидом и N-метил-пирролидоном) ацетилен имеет примерно одинаковый состав при использовании аммиака и керосина удается полностью очистить ацетилен от диацетилеиа и винилацетилена. Наиболее сложна очистка от метилацетилена, который гораздо больше, чем диацетилен и винилацетилен, растворяется в селективных растворителях (в диметилформамиде в 3,5 раза, в N-метилпирролидоне в 50 раз) и приближается по этим свойствам к ацетилену. Тонкую очистку от метилацетилена, если это требуется, можно проводить активированным углем. [c.217]

    Помимо получения уксусного альдегида, ацетилен применяется для синтеза многих других органических соединений. Особенно большое значение имеет ступенчатая полимеризация ацетилена в солянокислом растворе хлоридов аммония и меди (1) в винилацетилен СНз=СН—С=СН, который присоединением хлористого водорода в присутствии тех же веществ превращается в хлоропрен СН.2=СС1 — СН=СН2, служащий для получения путем полимеризации хлоропренового каучука ацетилен, соединяясь с хлористым водородом, превращается в хлористый винил (винилхлорид) СН2=СНС1, а с цианистым водородом НСМ дает акрилонитрил СНз—СН—СН— важные продукты для получения синтетических смол, волокон и каучука и т. д. [c.276]

    Ацетилен поглощается насыщенным водным раствором однохлористой меди и хлористого аммония или хлоридов щелочных металлов и образует неоднородную массу, представляющую конгломерат растворенных и осажденных кристаллических продуктов присоединения [4, 28]. Ацетилен и полимеры отделяются последующей дестилляцией. По мере увеличения промежутка времени между загрузкой и отгонкой продуктов выход полимеров повышается, достигая 100% при 120 часах. Образовавшийся полимер состоит, главным образом, из тримера —дивинилацетилена и тетрамера — 1, 5, 7-октатриен-З-ин. Однако при непрерывном процессе [3, 29] при безостановочном введении и удалении ацетилена удается выделить небольшое количество промежуточных, более простых, веществ это обстоятельство служит доказательством того, что первичным продуктом полимеризации является винилацетилен [30]. При последующей реакции винилацетилена с молекулой ацетилена или с другой молекулой винилацетилена образуются тример и тетрамер. Весьма вероятно, что продукт присоединения однохлористой меди к винилацети-лену является по своей природе аналогичным продукту присоединения ацетилена и этот последний является реакционноспособным соединением при получении высших полимеров. [c.252]

    При определении взрывоопасности ацетиленидов, полученных из технической газовой смеси (ацетилен, винилацетилен, ацетиленилдивинил, дивинилацетилен и др.), и чистых компонентов этой смеси установлено, что сухие медные производные технической газовой смеси более взрывоопасны, чем ацетилениды отдельных компонентов. [c.181]

chem21.info

Винилацетилен получение - Справочник химика 21

    Вещества белковые отношение к электрическому току 868 расщепление аммиаком под давлением 870 взрывчатые, подрывное корчевание 5М1 высококипящие. критические постоянные 3879 пленкообразующие, получение полимеризацией низших полимеров ацетилена 730 Винилацетилен, получение полимеризацией ацетилена 3728 Винилиден фтористый, расширенное проектное задание и рабочие чертежи производства 5664 Винилпиридин, получение 516, 528, 557 [c.406]     Хлоропрен можно получать присоединением хлористого водорода к винилацетилену и в газовой фазе в условиях, сходных с условиями получения хлористого винила. [c.284]

    Эта группа процессов винилирования родственна рассмотрен-I ым ранее гидратации н гидрохлорированию ацетилена с получением соответственно ацетальдегида и хлористого винила. Таким путем в промышленности производят винилацетат, винилацетилен [c.298]

    Хлоропрен, полученный путем хлорирования бутадиена, содержит, % (масс.) 2-хлор-1,3-бутадиена — 98,5 1-хлор-1,3-бутадиена — 1,0 альдегида — 0,2 3,4-дихлор-1-бутена — 0,01 димеров хлоропрена — 0,01 другие примеси (кетоны, винилацетилен) незначительны. [c.420]

    Присоединение хлороводорода к винилацетилену в жидкой фазе в присутствии хлорида меди (I) и хлорида аммония положено в основу промышленного способа получения хлоропрена  [c.120]

    Хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3) СНз=СС1—СН=СН2 является хлорпроизводным бутадиена-1,3 (стр. 82). Представляет собой бесцветную жидкость с эфирным запахом. Темп. кип. 59,4° С =0,953. Техническое получение хлоропрена основано на присоединении хлористого водорода к винилацетилену, образующемуся при полимеризации двух молекул ацетилена (стр. 88, 90) [c.101]

    Ацетиленовые углеводороды способны к полимеризации. Так, ацетилен в присутствии солей закиси меди (катализатор) по-лимеризуется в весьма интересный продукт—винилацетилен СН=С—СН=СН2- Его можно рассматривать как продукт, полученный замещением в ацетилене атома водорода радикалом винилом —СН=СН2. [c.93]

    Винилацетилен является промежуточным продуктом при получении одного из видов синтетического каучука (стр. 104). Температура кипения винилацетилена 5 °С. [c.93]

    Бутадиен, получаемый пиролизом нефтяных фракций, содержит ряд примесей, а именно винилацетилен, пропин (метилацетилен), метиленциклопропан и др., очистка от которых очень сложна и которые не позволяют применять бутадиен от пиролиза нефти для получения натрийбутадиенового каучука. [c.406]

    Производные ацетилена, спектры которых приведены здесь (табл. 15), являются либо полупродуктами, используемыми при получении хлоропренового каучука (винилацетилен), либо примесями, образующимися в процессах синтеза (дивинилацетилен, фенилацетилен, диацетилен). Разработана спектрофотометрическая методика определения примеси дивинилацетилена в винил-ацетилене по полосе поглощения первого с максимумом при 265,5 ммк, где винилацетилен поглощает весьма слабо. Методика позволяет определять 0,01—0,02% дивинилацетилена в винилацетилене [23]. [c.168]

    Хлоропрен является мономером для производства неопрена — специального маслобензостойкого каучука. Хлоропрен получают присоединением хлористого водорода к винилацетилену, который в свою очередь приготовляют димеризацией ацетилена. Полимеризация изопрена, полученного аналогично бутадиену-1,3 из s-фрак-ции после крекинга нефти, приводит к полиизопрену — каучуку, который соответствует природному каучуку. [c.233]

    Винилацетилен является практически единственным исходным продуктом для синтеза хлоропрена — мономера для получения хлоропренового каучука. Благодаря своей высокой реакционной способности он находит применение для ряда синтезов, в том числе и для синтеза дивинила (гидрированием). [c.256]

    Гидрохлорирование винилацетилена является второй стадией промышленного получения хлоропрена (2-хлорбутадиена-1,3). Присоединение хлористого водорода к винилацетилену катализируется комплексом полухлористой меди с хлористым аммонием. Применяемый для этих целей раствор катализатора отличается большей концентрацией хлористого водорода и часто добавкой к раствору порошкообразной меди. Концентрацию хлористого водорода следует поддерживать постоянной. [c.258]

    Винилацетилен, хотя он и взрывоопасен, используют в синтетической органической химии. Получение из него гидрохлорированием хлоропрена - важного исходного вещества для производства хлоропренового каучука - потеряло свое значение, поскольку разработан синтез хлоропрена из сравнительно безопасного в обращении бутадиена (см. разд. 1.3.2)  [c.111]

    Выбор способа очистки и анализа А. зависит от метода его синтеза. Наиболее проста очистка А., полученного из окиси этилена и синильной к-ты (перегонка на колонке с насадкой и дефлегматором). Сложнее очистка А., полученного из ацетилена и синильной к-ты и загрязненного трудноотделимыми винилацетиленом, ди-винилацетиленом и др. в этом случае сырую реакционную смесь промывают водой, в к-рой винилацетилен мало растворим, из полученного водного раствора А. отгоняют с водяным паром и затем в вакууме. А., полученный из пропилена и аммиака, подвергают ступенчатой конденсации с последующей ректификацией. [c.18]

    Винилацетилен имеет значение для получения хлоропрена — мономера для синтетического каучука, однако теперь этот способ синтеза хлоропрена заменяется другим, основанным на применении более дешевого бутадиена-1,3 (глава 3). [c.288]

    В продуктах гидрогенизации были найдены дивинил и непрореагировавший винилацетилен. Бутиленов и бутана совсем не было обнаружено. Полученные данные сведены в табл. 7. [c.534]

    Хлоропрен (т. кип. 59°) получается присоединением хлористого водорода к винилацетилену з присутствии комплексов полухлористой меди (стр. 93). Применяется для получения очень ценного вида синтетического каучука, устойчивого к истиранию, огню, трудно пропускающего газы. Полимеризация хлоропрена и вулканизация полученного каучука происходят самопроизвольно под влиянием кислорода воздуха. [c.106]

    Винилацетилен. Значительная часть ацетилена в технике перерабатывается на винилацетилен. Кроме того, винилацетилен образуется в качестве побочного продукта при получении ацетилена электрокрекингом из метана. [c.107]

    Винилацетилен и его производные являются чрезвычайно реакционноспособными соединениями, поэтому получение из них растворимых полимеров и их исследование затруднены. В литературе отсутствуют данные о каталитической полимеризации этих мономеров. [c.323]

    Мономерный метилизопропенилкетон характеризуется следующим образом подвижная, вызывающая слезоточение жидкость С темп. кип. 98° (760 лш) и темп, замерз. —54° коэфициент преломления его Пд 1,4220 уд. вес Р20 0,8550, Из других методов получения -ненасыщенных кетонов технический интерес может представлять гидратация винил-ацетиленов. Исходный продукт — винилацетилен — получается пропусканием ацетилена через водный раствор однохлористой меди и хлористого аммония  [c.404]

    Получение хлоропренового каучука и производство его в широком промышленном масштабе в СССР основано главным образом на работах А. Л. Кле-банского с сотрудниками (ГИПХ) и Н. Д. Зелинского с учениками (МГУ), которые тщательно изучили процесс полимеризации ацетилена в винилацетилен, получения из него хлоропрена и полимеризацию последнего в совпреновый (хлоропреновый) каучук. [c.25]

    Углеводороды этого ряда, привлекшие к себе внимание за последнее время, оказались особенно интересными как в теоретическом, так и в практическом отношениях. Простейшим здесь является углеводород С Н , так называемый винилацетилен, полученный Нюланд,ом уплот-нениен ацетилена при пропускании его в подогретый до 80° раствор полухлористой меди и нашатыря в соляной кислоте при этом две частицы ацетилена соединяются друг с другом и дают винилацетилен  [c.77]

    Между дегидрированием бутена-1 и бутена-2 большой разницы ые наблюдается. Продукты конверсии любого из этих углеводородов содержат обычно все три изомерных нормальных бутена, что, несомненно, указьшает на смещение двойной связи. В то же время при этом образуются незначительные количества изобутилена и дегидрированием последнего получается лишь незначительное количество бутадиена. Парафиновые углеводороды, папример, и-бутан, в условиях дегидрирования бутена с добавкой водяного пара также не претерпевают заметной конверсии. Однако в случае рециркуляции заводского сырья, содержащего около 70% м-бутенов, накопление в ном изобутилена и бутанов не происходит. В неочищенном бутадиене могут присутствовать в небольших количествах такие вещества, как аллен, метилацетилен, винилацетилен, этилацетилен, бутадиен-1,2, диацетилен и димотилацетилен. В больших количествах эти продукты содержатся в бутадиене, полученном при высокотемпературном термическом крекинге. [c.206]

    Промышленное производство хлоропрена из ацетилена через винилацетилен и хлорированного каучука было впервые осуществлено в США в 1931 г. фирмой Du Pont (США). Этот классический способ получения хлоропрена был единственным вплоть до 1966 г. и практически осуществлен во всех промышленно развитых странах. [c.416]

    Схема процесса получения хлоропрена в вертикальном реакторе с газлифтом приведена на рис. 12.18. Винилацетилен, пройдя испаритель 2, заполненный горячей водой и подогреваемый острым паром, вместе с водяными парами при 40— 48 °С поступает в нижнюю часть реактора-гидрохлоринатора 3. Хлористый водород подают в трубу газлифта реактора, где он поглощается катализатором, представляющим собой солянокислый водный раствор хлористой меди и хлористого железа следующего состава [в % (масс.)] u l 20, Fe lg 12, H l 14, HjO остальное. В реактор поступает также возвратный жидкий винилацетилен. Для предотвращения образования ацетиленидов меди в реактор подают соляную кислоту. [c.418]

    Причем образующийся в начале реакции винилацетилен легко присоединяет хлористый водород, и в результате получается 2-хлорбутадиен-1,3. Аналогичными реакциями можно объяснить появление хлорсодержащих соединений при окислительной конденсации нонадиина-1,8 и других диинов с концевыми тройными связями [143]. Небольшие количества подобного енина загрязняют простые циклические а-диины, полученные по реакции Глязера с использованием ацетата двухвалентной меди (стр. 256). В этом случае енины удается легко обнаружить по их, значительно более сильному поглощению в ультрафиолетовой области. [c.255]

    В 1940 г. в Ленинграде на основании разработок А. Кле-банского и И. Долгопольского был получен СК из хлоропрена С4Н5С1, получаемого из ацетилена и хлороводорода. Производство нового каучука было организовано на опытном заводе Литер С в Ленинграде. Эти же ученые разработали процесс получения каучука совпрен (через винилацетилен, его гидрохлорирование в хлоропрен и полимеризацию хлоропрена в массе).. [c.7]

    Очистка винилацетилена от побочных продуктов реакции (большая часть дивинилацетилена и др.) осуществляется в ректификационной колонне 5. Затем в колонне 6 водой отмывается ацетальдегид, после чего в осушителе 7 удаляется влага, а в колонне вторичной ректификации 8 полностью удаляются остатки дивинилацетилена. Полученный винилацетилен-ректи-фикат содержит не менее 99,9% винилацетилена и до 0,01% ацетальдегида. [c.105]

    Винилацетилен активно взаимодействует с тиоацетатом калия в присутствии щелочи (КОН) уже при температуре 90° [353]. Продуктами реакции являются ди(1, 3-бутадиенил-1)сульфид (XVI), 1-винил-2-тиабицикло[3. 2. 0]-3-гептен (XVII) и 2, 5-ди-гидротиофен Эти соединения по своим физико-химическим характеристикам оказались идентичными ранее полученным по реакции винилацетилена с сульфидом натрия (см. раздел 2.3). [c.132]

    Реакция идет в присутствии катализатора — однохлористой меди СиС1. Конечный продукт — винилацетилен — используют для получения синтетического хлоропренового каучука. С другой стороны, три молекулы ацетилена, взаимодействуя друг с другом, образуют циклическую систему — бензол (см. стр. 72). [c.55]

    А. Бабаян был предложен метод получения угликолей путем конденсации кетонов с ацетиленовыми спиртами. По этому методу можно получать угликоли как симметричного, так и несимметричного строения [34]. И. Н. Назаров применил и широко использовал реакцию Фаворского в конденсации различных кетонов с винилацетиленом для получения третичных винилацети-ленилкарбинолов [5]. [c.183]

    Винилацетилен применяется для получения неопренового каучука. Дивинилацетилен производится в значительно меньщем количестве для получения сиккативов. Натриевое производное винилацетилена находит некоторое применение в синтезах, но его получение из углеводорода затруднительно, так как с винилацетиленом нелегко манипулировать и особенно хранить его. Обычный лабораторный метод получения натриевого производного заключается в действии на 1,4-дихлорбутен-2 амидом натрия в жидком аммиаке  [c.275]

    Хлорпроизводное дивинила — 2-хлорбутадиен-, 3, или хлоро-прен, СНг = СН— I = СНг может быть получен присоединением молекулы хлористого водорода к винилацетилену, получаемому при пропускании ацетилена через солянокислые растворы медных солей (см. стр. 385). Хлоропрен — жидкость с характерным эфирным запахом, несколько напоминающим запах бромистого этила т. кип. 59,4°С, относительная плотность 0,9533 (при 20°С). Подобно дивинилу, но значительно легче, хлоропрен полимеризуется в каучукоподобные вешества — синтетические каучуки, выпускаемые в СССР под названием наирит, а в США — под названием неоцрен. [c.396]

    Присоединение всегда идет по правилу Марковникова. Только в одном случае, при реакции фтористого водорода с ацетиленом, требующей при комнатной температуре применения высокого давления и длительного контакта с фтористым водородом, был получен ненасыщенный продукт — фтористый винил. Другие представители ряда ацетилена реагируют моментально и полностью при низких температурах (—70°), причем образуются только насыщенные дифториды. В качестве побочных продуктов получаются полимеры алкипов. Винилацетилен не дает мономерного продукта присоединения. [c.42]

    Среди исходных ацетиленовых соединений значительное место занимает винилацетилен, а также диацетилен —побочный продукт получения ацетиленц из природного газа. Этот раздел демонстрирует весьма широкий диапазон интересов советских химиков, работающих в этой области, а также многообразие возможностей использования ацетилена в органическом синтезе. [c.3]

chem21.info

Винилацетилен — Википедия

Винилацетиле́н — 1-бутен-3-ин — ненасыщенный углеводород, имеющий формулу C4h5. Содержит одну двойную и одну тройную углеродную связь.

Физические свойства и токсичность[править]

Бесцветный газ с резким запахом. Не растворим в воде, растворим в углеводородах, бензоле и др. органических растворителях[1].

Раздражает слизистые оболочки, ПДК 20 мг/м³.

NFPA: Nfpa f4.pngNfpa r3.png

Впервые винилацетилен был получен разложением четвертичной аммониевой соли:

[(Ch4)3NCh3CH=CHCh3N(Ch4)3]I2 → 2 [(Ch4)3NH]I + HC≡C-CH=Ch3

В промышленности винилацетилен получают олигомеризацией ацетилена в присутствии солей одновалентной меди и хлорида аммония в водной среде:

2H-C≡C-H → Ch3=CH-C≡CH

Другой вариант — дегидрохлорирование 1,3-дихлорбутена-2 гидроксидом калия в среде этиленгликоля[1]:

Ch3Cl-CH=CCl-Ch4 + 2KOH → Ch3=CH-C≡CH + 2KCl + 2h3O

Химические свойства[править]

Винилацетилен в реакциях обычно ведет себя подобно ацетилену.

    См. подробнее статью Алкины

Присоединяет воду в присутствии солей ртути с образованием метилвинилкетона:

Ch3=CH-C≡CH + h3O → Ch3=CH-CO-Ch4

Образует характерный осадок при пропускании в аммиачный раствор оксида серебра:

Ch3=CH-C≡CH + Ag(Nh4)2OH → Ch3=CH-C≡C-Ag↓ + 2Nh4 + h3O

Легко гидрируется в присутствии Pd до бутадиена:

Ch3=CH-C≡CH + h3 → Ch3=CH-CH=Ch3

Важной реакцией винилацетилена является способность присоединять HCl c образованием хлоропрена.

Chloroprene synthesis.svg

Реакция получения хлоропрена — мономера для синтеза хлоропреновых каучуков является одним из важнейших направлений использования винилацетилена в промышленности.

Продукты полимеризации винилацетилена находят применение в качестве лакокрасочных материалов.

  1. Петров А. А. Винилацетилен и его гомологи / Успехи химии, 1960, Том 29, № 9, Страницы 1049—1087.
  2. Вартанян С. А. Химия винилацетилена и его производных. — Ереван: Изд-во АН Арм. ССР, 1966. — 347 c.
  3. Темкин О. Н., Шестаков Г. К., Трегер Ю. А. Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. — М.: Химия, 1991
  1. ↑ 1,01,1 Химическая энциклопедия./ Винилацетилен. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 1.

wp.wiki-wiki.ru