Получение ацетилена. Ацетилен в промышленности получают

Получение ацетилена

Наверняка очень многие знают, что само слово – ацетилен - связано с понятием «уксус». А вот то, что ацетилен на сегодняшний день - это единственное вещество, способное гореть при отсутствии доступа воздуха, и которое широко применяется в промышленности, знает далеко не каждый. Ацетилен опасен, это подчеркивается еще и таким фактом, что, например, его горение в кислоте создает пламя температурой до 3100°С.

Впервые получение ацетилена было осуществлено Эдмундом Дэви в далеком 1836 году. Деви воздействовал на карбид калия обычным водным раствором, произошла реакция, уравнение которой можно записать как: К2С2 + 2Н2О = С2Н2 + 2КОН. В результате был получен газ, формула которого С2Н2 и которому ученый дал название двууглеродистый водород.

С открытием учения о радикалах Юстус Либих одну из групп атомов (радикалов) и назвал ацетилом, правда, он рассматривал соединение с формулой С2Н3. Вещество же, которое получил Деви, стало рассматриваться химиками как производное от ацетила. Затем, когда получение ацетилена было осуществлено французом Марселеном Бертло несколькими способами, вещество получило свое название, которое используется в химии и по сей день. Бертло рассматривал полученное соединение как молекулу ацетила, от которой забрали атом водорода. Технологически, получение ацетилена Бертло представляло собой следующий процесс. Он пропускал пары разогретых спиртов - метилового и этилового - сквозь также разогретую до высокой температуры трубку.

Несколько позднее, в 1862, ацетилен был синтезирован путем электрохимической реакции, в ходе которой водород пропускался между электродами, изготовленными из углерода. Эти технологии на то время были очень дорогими и малопроизводительными, а потому могли рассматриваться только как теоретическое решение вопроса. Только в самом конце позапрошлого века был придуман метод, который позволил наладить более экономичное получение ацетилена. Этот метод основан на прокаливании смеси, состоящей из негашеной извести и угля. Это позволило наладить использование соединения в качестве газа для уличного освещения. Дело в том, что газ, который содержал в своем составе примерно 92,3% углерода, при высокой температуре выделял огромное количество этого вещества в твердом виде. Именно они и дают достаточно яркий свет. При этом температура горения определяет не только яркость горения, но его цвет. Чем выше температура – тем более былым является цвет свечения частичек углерода. Появившиеся грелки, заполненные ацетиленом, могли дать света примерно в пятнадцать раз больше, чем распространенные тогда газовые фонари. Даже тогда, когда их вытеснило электроосвещение, использовать ацетилен для освещения продолжали в велосипедных фонарях и на омнибусах.

По мере развития промышленности, требовались все большие количества такого соединения как ацетилен. Получение его в промышленных объемах началось только в прошлом веке. В результате такого «прорыва» соединение стали применять и для технических нужд. Для строительных нужд ацетилен получали путем гашения карбида водой. Этот продукт многим известен своим очень неприятным запахом из-за содержащихся в нем примесей аммиака и сероводорода. На самом деле, химически чистое вещество имеет слабо выраженный эфирный запах. Оно легче воздуха, молекулярная масса ацетилена равна 26,038. Газ не имеет цвета, хорошо растворим во многих жидкостных растворах, причем растворимость определяется температурой самого раствора.

Современные технологии предусматривают получение ацетилена из метана путем электрокрекинга – процесса, при котором между электродами сначала пропускают газ метан при температуре не ниже 1600°С. Затем, чтобы не допустить разложения ацетилена, газ подвергают быстрому охлаждению. Такой способ эффективен тем, что часть теплоэнергии, получаемой при сгорании вещества, может быть направлена на подогрев следующего цикла реакции, обеспечивая непрерывный характер ее протекания.

Ацетилен широко используется при сварке и резке металлов, для получения очень яркого света белого цвета, для производства взрывчатых материалов.

fb.ru

Ацетилен в промышленности органического синтеза

из "Органическая химия Издание 3"

Ацетилен — эндотермическое соединение, для его образовани требуется затратить большое количество энергии при сжигани ацетилена выделяется много тепла (1300 кДж/моль). Температур кислородно-ацетиленового пламени 3000°С, т. е. выше температуры горения этилена и этана. При этой температуре часть ацетилена разлагается на элементы, образуя мельчайшие ярко светящиеся частицы. В XIX веке карбидные фонари использовали для освещения улиц, площадей. Фонари экипажей, велосипедов также работали на ацетилене. Кислородно-ацетиленовые горелки в настоящее время используют для сварки и резки металлов. При недостатке кислорода пламя ацетилена сильно коптит. [c.89] Ацетилен получают в промышленности в огромных количествах. Сырьевые источники ацетилена — уголь, природный газ нефть. [c.89] Этот способ применяют как в лабораториях, так и в промышленности, где он освоен еще в прошлом веке. Карбидный ацетилен послужил сырьем для промышленности органического синтеза в странах, богатых углем (Германия, Англия). Однако получение его требует больших затрат электроэнергий, вследствие чего карбидный ацетилен дорог. [c.89] В более новом способе исходят из метана, который превращают в ацетилен термическим крекингом или электрокрекингом-. [c.89] Водород и оксид углерода используют для получения спиртов. Сырьем для крекинга и пиролиза служит природный газ или нефть. Получаемый таким образом ацетилен дешевле карбидного, однако очистка его — сложная, еще не решенная до конца задача. [c.91] Ацетилен образуется при сухой перегонке многих органических веществ, всегда содержится в светильном газе каменноугольного происхождения (коксовый газ). На основе ацетилена развились многие отрасли промышленности органического синтеза. [c.91] Большое значение в развитии химии ацетилена имеют работы советских ученых. Выдающаяся роль принадлежит здесь А. Е. Фаворскому (1860—1945 гг.) и его школе разработан новый (без-ртутный) способ получения уксусного альдегида, новые способы получения высокомолекулярных соединений — синтетического каучука, пластмасс, универсального клея (клей Назарова), лекарственных веществ (бальзам Шостаковского). Большой вклад в химию ацетилена внесли также работы Н. Д. Зелинского и Б. А. Казанского. [c.91] Большой интерес представляют реакции ацетилена и ацетиленовых углеводородов с кетонами. Например, реакцией ацетилена с ацетоном можно получить изопрен, который является исходным продуктом для получения синтетического каучука. [c.91] На схеме 2 (см. с. 90) приведены важнейшие промышленные синтезы на основе ацетилена. Необходимо отметить, что ряд химических продуктов, получаемых из ацетилена, можно синтезировать также из этилена, причем часто этот путь более экономичен. [c.91]

Вернуться к основной статье

chem21.info

Промышленные методы получения ацетилена - Справочник химика 21

Приведите все последовательные реакции, лежащие в основе промышленного метода получения ацетилена из известняка и угля. Как еще получают ацетилен в промышленности [c.33]

Способы получения. Наиболее старым промышленным методом получения ацетилена является так называемый карбидный метод, заключающийся в действии воды на карбид кальция СаСг [c.55]

Современными промышленными методами получения ацетилена являются окислительный пиролиз и электро- рекинг метана (стр. 71). [c.55]

Синтез-газ (смесь оксида углерода (И) с водородом) является сырьем для получения метанола и других продуктов органического синтеза. Пиролиз метана лежит в основе промышленного метода получения ацетилена — ценнейшего полупродукта в промышленности основного органического синтеза — и производстве пластмасс [c.73]

ПРОМЫШЛЕННЫЕ МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА Ш [c.169]

Промышленный метод получения ацетилена из карбида кальция существует с конца XIX в. и не потерял своего значения до настоящего времени. [c.108]

Вопреки существующему мнению, Э. Дэви не только впервые в 1836 г. получил ацетилен, но и провел обстоятельное для своего времени изучение его физических и химических свойств, указал область практического использования нового углеводорода и широко информировал химический мир о своем открытии. Работы Э. Дэви не остались без последствий в 1862 г. Ф. Велер, используя принципы, открытые Дэви, впервые совершенно осознанно приготовил карбид кальция, а из него — ацетилен, что знаменовало начало разработки промышленного метода получения ацетилена. Причина, по которой систематические исследования ацетилена задержались на два десятилетия поел его открытия, заключалась, во-первых, в отсутствии общего теоретического интереса к ацетилену и, во-вторых, в неспособности ацетилена в 1840-е годы конкурировать со светильным газом. [c.99]

Укажите промышленные методы получения ацетилена. [c.24]

Известно пять основных промышленных методов получения ацетилена из углеводородного сырья электрокрекинг, окислительный пиролиз, регенеративный термический пиролиз, гомогенный высокотемпературный пиролиз и пиролиз в потоке водородной плазмы. В каждом из этих методов сырье разлагается при высоких температурах за короткое время пребывания в зоне реакции (от 0,003 до 0,01 сек). Это предотвращает распад ацетилена. Максимальный выход ацетилена из метана — около 25 объемн. % — достигается при 1400—1500 °С. Примерно такие же температуры требуются для переработки в ацетилен и более тяжелых видов сырья. [c.195]

Другой промышленный метод получения ацетилена основан на крекинге метана при высоких температурах ( 1500°С) [c.47]

В последние два десятилетия развиваются и другие промышленные методы получения ацетилена—из нефтяных углеводородов и природного газа посредством термического, электрического и так называемого окислительного крекинга. Эти методы представляют большой экономический интерес развитие их целесообразно преимущественно в районах, имеющих указанное газовое сырье. Для получения ацетилена этими методами не требуется кокса (или антрацита) и обожженной извести хорошего качества. Эти материалы заменяются одним видом сырья—природным газом (метаном) или газами нефтепереработки. Расход энергии иа получение 1 т ацетилена из углеводородов не больше, чем при получении его из карбида кальция. [c.31]

Вначале ацетилен получали только из карбида кальция примерно с 1940 г. стали применяться и другие промышленные методы получения ацетилена из метана и его ближайших гомологов. [c.433]

Широко применяется в промышленности метод получения ацетилена и этилена термоокислительным пиролизом жидких углеводородов. В камере сжигания получают горячую парогазовую смесь с температурой 2000°С за счет-сгорания топлива в кислороде. В реакционной камере углеводороды, смешиваясь с горячими газами, разлагаются с образованием ацетилена и этилена. Часть углеводородов сжигают для получения тепла. Выход целевых продуктов составляет 40-50%, концентрация ацетилена 6-9 об.% 353,354 Недостатки термоокислительного пиролиза жидких углеводородов низкий выход целевых продуктов, трудность подбора материала для работы в среде кнслорода при высокой температуре,низкая концентрация ацетилена и наличие в газе пиролиза саки, окислов углерода и азота, очистка которых требует больших затрат. [c.82]

Известны три промышленных метода получения ацетилена из углеводородов природных и попутных газов 1) термический пиролиз, 2) окислительный инролиз и 3) электрокрекинг. [c.58]

Повышенный интерес химиков-органиков к дпацетилену возник недавно в связи с обнаружением в природе соединений, содержащих полииновые группировки, и с внедрением новых промышленных методов получения ацетилена. [c.8]

В ближайшее время должно получить промышленную реализацию производство ацетилена из природных газов с применением методов окислительного крекинга и электрокрекинга. Отсутствие экономически выгодных промышленных методов получения ацетилена ограничивает производство ряда важнейших продуктов органического синтеза, в том числе ацетальдегида, згксусной кислоты, нитрила акриловой кислоты и других полупродуктов для производства ценных высокополимерных материалов. [c.49]

chem21.info

Как получить ацетилен

Ацетилен – газ, относящийся к классу алкинов. Его химическая формула – С2Н2, между атомами углерода в молекуле присутствует тройная связь: НС≡СН.

Как получают ацетилен в промышленных условиях

В промышленности данное вещество получают путем нагревания метана СН4 при высоких температурах (1500°С):

После этого продукты реакции охлаждают, поскольку ацетилен – нестабильное соединение, способное распадаться при температурах выше 10-12°С.

Как получить ацетилен в домашних условиях

Самая простая реакция, в ходе которой можно получить ацетилен из карбида кальция – это процесс его гидратации. Данная реакция протекает бурно, так как карбид при взаимодействии с водой реагирует очень активно. На практике, чтобы замедлить реакцию, можно использовать хлорид натрия (насыщенный раствор поваренной соли), тогда течение реакции будет более спокойным.

Для добычи метана потребуются такие приборы, как колба Вюрца, штатив, воронка и газоотводная трубка. Также, ознакомившись с нашей статьей - Как получить метан, вы узнаете еще несколько способов получения этого газа.

Рассмотрим еще один способ, как получить ацетилен.

elhow.ru

Получение. Свойства - HimHelp.ru

Физические свойства алкинов похожи на свойства алканов и алкенов. При обычных условиях (С2 – С4) — газы, (C5 – C16) — жидкости, начиная с C17 — твердые вещества. Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Так, этилен имеет tкип = -103 °С, ацетилен кипит при -83,6 °С; пропен и пропин соответственно при -47 °С и -23 °С.

Растворимость низших алкинов в воде несколько выше, чем алкенов и алканов, однако она все же очень мала. Алкины хорошо растворимы в неполярных органических растворителях.

Получение. 1. Общий способ получения алкинов — отщепление двух молекул галогеноводорода от дигалогеналканов, которые содержат два атома галогена либо у соседних, либо у одного атома углерода, под действием спиртового раствора щелочи.

	С2Н5ОН
СН2Вr — СН2Вr + 2КОН	→	НС ≡ СН + 2КВr + 2Н2О,

	С2Н5ОН
СН3 — СВr2 — СН3 + 2КОН	→	СН3-С ≡ СН + 2КВr + 2Н2О,

2. Гомологи ацетилена можно также получать, действуя галогеналканами на соли ацетиленовых углеводородов (ацетилениды):

Ch4 — C ≡ CNa + I-R → CHg — C ≡ C-R + NaI.

Эта реакция представляет собой пример нуклеофильного замещения, а нуклеофилом в ней является ацетиленидный карбанион

3. Ацетилен получают в промышленности путем высокотемпературного крекинга метана:

	1500°С
2СН4	→	CH ≡ NCH + ЗН2

или его ближайших гомологов — этана и пропана, причем в этом случае ацетилен образуется при более низких температурах:

	1200°С			1200°С
C2Hg	→	C2Hg + 2Н2,	2С3Н8	→	ЗС2Н2 + 5Н2

Сырьем в этих способах служит природный газ или нефть.

В лабораторных условиях ацетилен получают гидролизом карбида кальция:

СаС2 + 2Н2О = Са(ОН)2 + С2Н2 ↑

Химические свойства алкинов обусловлены наличием в их молекулах тройной связи. Типичными реакциями для ацетилена и его гомологов являются реакции электрофильного присоединения АE. Отличие алкинов от алкенов заключается в том, что реакции присоединения могут протекать в две стадии. На первой стадии идет присоединение к тройной связи с образованием двойной связи, а на второй стадии — присоединение к двойной связи. Реакции присоединения для алкинов протекают медленнее, чем для алкенов. Это объясняется тем, что p-электронная плотность тройной связи расположена более компактно, чем в алкенах, и поэтому менее доступна для взаимодействия с различными реагентами.

1. Галогенирование. Галогены присоединяются к алкинам в две стадии. Например, присоединение брома к ацетилену приводит к образованию дибромэтена, который, в свою очередь, реагирует с избытком брома с образованием тетрабромэтана:

	Вr2		Вr2
СН ≡ СН	→	СНВr = СНВr	→	СНВr 2— СНВr2

Алкины, так же, как и алкены, обесцвечивают бромную виду.

2. Гидрогалогенирование. Галогеноводороды присоединяются к тройной связи труднее, чем к двойной. Для активации галогеноводорода используют АlСl3 — сильную кислоту Льюиса. Из ацетилена при этом можно получить винилхлорид (хлорэтен), который используется для получения важного полимера поливинилхлорида.

	АlСl3
СН ≡ СН + HCI	→	СН2 = СНСl

В случае избытка галогеноводорода происходит полное гидрогалогенирование, причем для несимметричных алкинов на каждой стадии присоединение идет по правилу Марковникова, например:

	Аl Вr3
СН3 — С ≡ СН + 2НВr	→	СН3 — СВr2 — СН3 .

3. Гидратация. Присоединение воды к алкинам катализируется солями ртути (II)’

			Hg2+. H+
CH	≡	СН + Н2О	→	[СН2 = СН — ОН]	≡	СН3 – СН = О

На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором гидроксильная группа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято называть виниловыми или енолами.

Отличительной чертой енолов является их неустойчивость. В момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (альдегиды или кетоны) за счет переноса протона от гидроксильной группы к соседнему атому углерода при двойной связи. При этом p-связь между атомами углерода разрывается, и образуется p-связь между атомом углерода и атомом кислорода. Причиной изомеризации является большая прочность двойной связи С = О по сравнению с двойной связью С = С.

В результате реакции гидратации только ацетилен превращается в альдегид; гидратация гомологов ацетилена протекает по правилу Марковникова;, и образующиеся енолы изомеризуются в кетоны. Так, например, пропин превращается в ацетон:

	Hg2+
СН3 – СН ≡ СН + Н2О	→	[СН3 — С(ОН) = СН2] → СН3 – СО — СН3.

Реакция гидратации алкинов была открыта М.Г. Кучеровым (1881 г.) и носит название реакции Кучерова.

4. Кислотные свойства. Особенностью алкинов, имеющих концевую тройную связь, является их способность отщеплять протон под действием сильных оснований, т.е. проявлять слабые кислотные свойства. Возможность отщепления протона обусловлена сильной поляризацией s-связи: ≡ С← Н. Причиной поляризации является высокая электроотрицательность атома углерода в sp-гибридном состоянии. Поэтому алкины, в отличие от алкенов и алканов, способны образовывать соли, называемые ацетиленидами:

R — C ≡ C—H + NaH → R—C ≡ C — Na + Н2

Ацетилениды серебра и меди (I) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди (I). Эти реакции служат для обнаружения алкинов с тройной связью на конце цепи.

НС ≡ СН + 2[Ag(Nh4)2]OH → Ag—C ≡ C—Ag	↓	+ 2Nh4 + Н2O
	белый осадок

R-C ≡ CH + [Cu(Nh4)2]Cl → R—C ≡ C— Cu	↓	+ Nh5Cl + Nh4.
	красный осадок

Ацетилениды серебра и меди как соли очень слабых кислот легко разлагаются при действии хлороводородной кислоты с выделением исходного алкина:

R-C = C-Cu + HCl → R-C = CH + CuCl.

Таким образом, используя реакции образования и разложения ацетиленидов, можно выделять алкины из смесей с другими углеводородами.

5. Полимеризация. В присутствии катализаторов алкины могут реагировать друг с другом, причем в зависимости от условий образуются различные продукты. Так, под действием водного раствора CuCl и Nh5Cl ацетилен димеризуется, давая винилацетилен:

НС = СН + НОСH → СН2 = СН-ОСН.

Винилацетилен обладает большой реакционной способностью; присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен, используемый для получения искусственного каучука:

СН2 = СН-С = СН + HCl → СН2 = СН – ССl = СН2.

При пропускании ацетилена над активированным углем при 600 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола:

В аналогичные реакции тримеризации могут вступать также и ближайшие гомологи ацетилена, например:

6. Реакции окисления и восстановления. Алкины легко окисляются различными окислителями, в частности перманганатом калия. При этом раствор перманганата калия обесцвечивается, что служит указанием на наличие тройной связи. При окислении обычно происходит расщепление тройной связи, и образуются карбоновые кислоты:

R — C ≡ C—R‘ + 3[О] + Н2О → R — COOH + R‘ — COOH.

В присутствии металлических катализаторов алкины восстанавливаются путем последовательного присоединения молекул водорода, превращаясь сначала в алкены, а затем в алканы:

	Н2		Н2
СН3 — С ≡ СН	→	СН3 — СН — СН2	→	СН3 — СН2 — СН3.

Применение. На основе ацетилена развились многие отрасли промышленности органического синтеза. Выше уже отмечена возможность получения уксусного альдегида из ацетилена и различных кетонов из гомологов ацетилена по реакции Кучерова. в свою очередь, большой интерес представляют реакции алкинов с кетонами. Например, реакцией ацетилена с ацетоном можно получить изопрен — исходный продукт для получения синтетического каучука. Хлоропрен также получают из винилаиетилена. Ацетилен используется для сварки (кислородноацетиленовая сварка) металлов, поскольку при его горении развивается высокая температура.

www.himhelp.ru

Ацетилен — Википедия РУ

Ацетиле́н (по ИЮПАК — этин) — органическое соединение, непредельный углеводород C2h3. Имеет тройную связь между атомами углерода, принадлежит к классу алкинов. При нормальных условиях — бесцветный, очень горючий газ.

Общие Систематическоенаименование Традиционные названия Хим. формула Физические свойства Молярная масса Плотность Энергия ионизации Термические свойства Т. плав. Т. кип. Т. свспл. Пр. взрв. Тройная точка Кр. точка Мол. теплоёмк. Энтальпия образования Энтальпия сгорания Давление пара Химические свойства pKa Растворимость в воде Растворимость в этаноле Структура Гибридизация Классификация Рег. номер CAS PubChem Рег. номер EINECS SMILES InChI RTECS ChEBI Номер ООН ChemSpider Безопасность Токсичность

Ацетилен


Этин
Ацетилен
C2h3
26,038[1] г/моль
1,0896 г/л
11,4±0,1 эВ[2]
-80,8 1277 мм Hg °C
−119±1 °F[2]
−83,6 °C
335 °C
2,5±0,1 об.%[2]
−80,55
35,2°С; 6,4 МПа
44,036 Дж/(моль·К)
-227,4 кДж/моль
1302 кДж/моль
44,2±0,1 атм[2]
25
10018 мл/100 мл
60018 мл/100 мл
sp
74-86-2
6326
200-816-9


AO9600000
27518
1001
6086

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Получение

В лаборатории

В лаборатории, а также в газосварочном оборудовании, ацетилен получают действием воды на карбид кальция[3] (Ф. Вёлер, 1862 год),

CaC2+2h3O→Ca(OH)2+C2h3↑{\displaystyle {\mathsf {CaC_{2}+2H_{2}O\rightarrow Ca(OH)_{2}+C_{2}H_{2}\uparrow }}}

а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:

2Ch5→C2h3+3h3{\displaystyle {\mathsf {2CH_{4}\rightarrow C_{2}H_{2}+3H_{2}}}}

В промышленности

В промышленности ацетилен получают гидролизом карбида кальция и пиролизом углеводородного сырья — метана или пропана с бутаном. В последнем случае ацетилен получают совместно с этиленом и примесями других углеводородов. Карбидный метод позволяет получать очень чистый ацетилен, но требует высокого расхода электроэнергии. Пиролиз существенно менее энергозатратен, т.к. для нагрева реактора используется сгорание того же рабочего газа во внешнем контуре, но в газовом потоке продуктов концентрация самого ацетилена низка. Выделение и концентрирование индивидуального ацетилена в таком случае представляет сложную задачу. Экономические оценки обоих методов многочисленны, но противоречивы[4][:стр. 274].

Получение пиролизом

Электрокрекинг

Метан превращают в ацетилен и водород в электродуговых печах (температура 2000—3000 °С, напряжение между электродами 1000 В). Метан при этом разогревается до 1600 °С. Расход электроэнергии составляет около 13000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена, что относительно много (примерно равно затрачиваемой энергии по карбидному методу) и потому является недостатком процесса. Выход ацетилена составляет 50 %.

Регенеративный пиролиз

Иное название — Вульф-процесс. Сначала разогревают насадку печи путём сжигания метана при 1350—1400 °С. Далее через разогретую насадку пропускают метан. Время пребывания метана в зоне реакции очень мало и составляет доли секунды. Процесс реализован в промышленности, но экономически оказался не таким перспективным, как считалось на стадии проектирования.

Окислительный пиролиз

Метан смешивают с кислородом. Часть сырья сжигают, а образующееся тепло расходуют на нагрев остатка сырья до 1600 °С. Выход ацетилена составляет 30—32 %. Метод имеет преимущества — непрерывный характер процесса и низкие энергозатраты. Кроме того, с ацетиленом образуется еще и синтез-газ. Этот процесс (Заксе-процесс или BASF-процесс) получил наиболее широкое внедрение.

Гомогенный пиролиз

Является разновидностью окислительного пиролиза. Часть сырья сжигают с кислородом в топке печи, газ нагревается до 2000 °С. Затем в среднюю часть печи вводят остаток сырья, предварительно нагретый до 600 °С. Образуется ацетилен. Метод характеризуется большей безопасностью и надёжностью работы печи.

Пиролиз в струе низкотемпературной плазмы

Процесс разрабатывается с 1970-х годов, но, несмотря на перспективность, пока не внедрён в промышленности. Сущность процесса состоит в нагреве метана ионизированным газом. Преимущество метода заключается в относительно низких энергозатратах (5000—7000 кВт•ч) и высоких выходах ацетилена (87 % в аргоновой плазме и 73 % в водородной).

Карбидный метод

Этот способ известен с XIX века, но не потерял своего значения до настоящего времени. Сначала получают карбид кальция, сплавляя оксид кальция и кокс в электропечах при 2500—3000 °С:

CaO+3C→CaC2+CO{\displaystyle {\mathsf {CaO+3C\rightarrow CaC_{2}+CO}}}

Известь получают из карбоната кальция:

CaCO3→CaO+CO2{\displaystyle {\mathsf {CaCO_{3}\rightarrow CaO+CO_{2}}}}

Далее карбид кальция обрабатывают водой:

CaC2+2h3O→C2h3+Ca(OH)2{\displaystyle {\mathsf {CaC_{2}+2H_{2}O\rightarrow C_{2}H_{2}+Ca(OH)_{2}}}}

Получаемый ацетилен имеет высокую степень чистоты 99,9 %. Основным недостатком процесса является высокий расход электроэнергии: 10000—11000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена.

Физические свойства

Рис.1. Пи-связи в молекуле ацетилена

При нормальных условиях — бесцветный газ, легче воздуха. Чистый 100 % ацетилен не обладает запахом. Технический ацетилен хранится в баллонах с пористым наполнителем, пропитанным ацетоном (т.к. чистый ацетилен при сжатии взрывается), и может содержать другие примеси, которые придают ему резкий запах[5]. Малорастворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Температура кипения −83,6 °C[6]. Тройная точка −80,55 °C при давлении 961,5 мм рт. ст., критическая точка 35,18 °C при давлении 61,1 атм[7].

Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сжатии выше 0,2 МПа[8] при комнатной температуре. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки. Для хранения ацетилена используются специальные баллоны, заполненные пористым материалом, пропитанным ацетоном[9].

Ацетилен обнаружен на Уране и Нептуне.

Химические свойства

Ацетилено-кислородное пламя (температура «ядра» 2621 °C)

Для ацетилена (этина) характерны реакции присоединения:

HC≡CH + Cl2 -> ClCH=СНСl

Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м³ (50,4 МДж/кг). При сгорании в кислороде температура пламени достигает 3150 °C. Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в ~500 °C. В присутствии катализаторов, например, трикарбонил(трифенилфосфин)никеля, температуру реакции циклизации можно снизить до 60-70 °C.

Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так, ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора метилмагнийбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди.

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.):

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации, сводная таблица 2.):

Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Реагирует с аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I) с образованием малорастворимых, взрывчатых ацетиленидов — эта реакция используется для качественного определения ацетилена и его отличия от алкенов (которые тоже обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия).

История

Применение

Ацетиленовая лампа

Ацетилен используют:

для газовой сварки и резки металлов,
как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидная лампа),
в производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды),
для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов.
для получения технического углерода
в атомно-абсорбционной спектрофотометрии при пламенной атомизации
в ракетных двигателях (вместе с аммиаком)[10]

Безопасность

Поскольку ацетилен нерастворим в воде, и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его нельзя собирать в газометры.

Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3—80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.

При длительном соприкосновении ацетилена с медью и серебром образуются ацетилениды меди и серебра, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов).

Ацетилен обладает незначительным токсическим действием. Для ацетилена нормирован ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м³ согласно гигиеническим нормативам ГН 2.1.6.1338-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест».

ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ 5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), так как концентрационные пределы распределения пламени в смеси с воздухом составляет 2,5—100 %.

Хранят и перевозят его в заполненных инертной пористой массой (например, древесным углём) стальных баллонах белого цвета (с красной надписью «А») в виде раствора в ацетоне под давлением 1,5—2,5 МПа.

Примечания

↑ ГОСТ 5457-75. Ацетилен растворённый и газообразный технический. Технические условия
↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0008.html
↑ Видео данного процесса
↑ Лапидус А. Л., Голубева И. А., Жагфаров Ф. Г. Газохимия. Учебное пособие. — М.: ЦентрЛитНефтеГаз, 2008. — 450 с. — ISBN 978-5-902665-31-1.
↑ Большая энциклопедия нефти и газа. Неприятный запах — ацетилен. Проверено 10 октября 2013.
↑ Корольченко. Пожаровзрывоопасность веществ, 2004, с. 198.
↑ Миллер. Ацетилен, его свойства, получение и применение, 1969, с. 72.
↑ Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
↑ Ацетилен (недоступная ссылка — история). Проверено 10 октября 2013. Архивировано 1 октября 2013 года.
↑ В России разработали ракетный двигатель на аммиаке — Известия

Литература

Миллер С. А. Ацетилен, его свойства, получение и применение. — Л.: Химия, 1969. — Т. 1. — 680 с.
Корольченко А. Я., Корольченко Д. А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Справочник: в 2-х частях. Часть 1. — М.: Ассоциация «Пожнаука», 2004. — 713 с. — ISBN 5-901283-02-3.

Ссылки

http-wikipediya.ru

Ацетилен — Википедия

Ацетиле́н (по ИЮПАК — этин) — непредельный углеводород C2h3. Имеет тройную связь между атомами углерода, принадлежит к классу алкинов.

В лаборатории[править]

В лаборатории, а также в газосварочном оборудовании, ацетилен получают действием воды на карбид кальция[2] (Ф. Вёлер, 1862 год),

$\mathsf{CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2\uparrow}$

а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:

$\mathsf{2CH_4 \rightarrow C_2H_2 + 3H_2}$

В промышленности[править]

В промышленности ацетилен получают из карбида кальция и пиролизом углеводородного сырья — метана или пропана с бутаном. В последнем случае ацетилен получают совместно с этиленом. Карбидный метод позволяет получать чистый ацетилен, но требует высокого расхода электроэнергии. Пиролиз менее энергозатратен, но образующийся ацетилен имеет низкую концентрацию в газовом потоке и требует выделения. Экономические оценки обоих методов многочисленны, но противоречивы[3][:стр. 274].

Получение пиролизом[править]

Электрокрекинг[править]

Регенеративный пиролиз[править]

Иное название — Вульф-процесс. Сначала разогревают насадку печи путем сжигания метана при 1350—1400 °С. Далее через разогретую насадку пропускают метан. Время пребывания метана в зоне реакции очень мало и составляет доли секунды. Процесс реализован в промышленности, но экономически оказался не таким перспективным, как считалось на стадии проектирования.

Окислительный пиролиз[править]

Гомогенный пиролиз[править]

Пиролиз в струе низкотемпературной плазмы[править]

Карбидный метод[править]

$\mathsf{CaO + 3C \rightarrow CaC_2 + CO}$

Известь получают из карбоната кальция:

$\mathsf{CaCO_3 \rightarrow CaO + CO_2}$

Далее карбид кальция обрабатывают водой:

$\mathsf{CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2}$

Физические свойства[править]

Рис.1. Пи-связи в молекуле ацетилена

При нормальных условиях — бесцветный газ, легче воздуха. Чистый 100 % ацетилен не обладает запахом, однако технический ацетилен содержит примеси, которые придают ему резкий запах[4]. Малорастворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Температура кипения −83,6 °C[5]. Тройная точка −80,55 °C при давлении 961,5 мм рт. ст., критическая точка 35,18 °C при давлении 61,1 атм[6].

Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сжатии выше 0,2 МПа[7] при комнатной температуре. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки. Для хранения ацетилена используются специальные баллоны, заполненные пористым материалом, пропитанным ацетоном[8].

Ацетилен обнаружен на Уране и Нептуне.

Химические свойства[править]

Ацетилено-кислородное пламя (температура «ядра» 2621 °C)

Для ацетилена (этина) характерны реакции присоединения:

HC≡CH + Cl2 -> ClCH=СНСl

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.):

Реакции ацетилена-1

Реакции ацетилена-2

Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Открыт в 1836 году Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 год).

Ацетиленовая лампа

Ацетилен используют:

для газовой сварки и резки металлов,
как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидная лампа),
в производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды),
для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов.
для получения технического углерода
в атомно-абсорбционной спектрофотометрии при пламенной атомизации
в ракетных двигателях (вместе с аммиаком)[9]

↑ 1,01,1 ГОСТ 5457-75. Ацетилен растворённый и газообразный технический. Технические условия
↑ Видео данного процесса
↑ Лапидус А. Л., Голубева И. А., Жагфаров Ф. Г. Газохимия. Учебное пособие. — М.: ЦентрЛитНефтеГаз, 2008. — 450 с. — ISBN 978-5-902665-31-1.
↑ Большая энциклопедия нефти и газа. Неприятный запах — ацетилен. Проверено 10 октября 2013.
↑ Корольченко, Пожаровзрывоопасность веществ, 2004, с. 198.
↑ Миллер. Ацетилен, его свойства, получение и применение, 1969, с. 72.
↑ Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
↑ Ацетилен. Проверено 10 октября 2013.
↑ В России разработали ракетный двигатель на аммиаке — Известия

Миллер С. А. Ацетилен, его свойства, получение и применение. — Л.: Химия, 1969. — Т. 1. — 680 с.
Корольченко А. Я., Корольченко Д. А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Справочник: в 2-х частях. Часть 1. — М.: Ассоциация «Пожнаука», 2004. — 713 с. — ISBN 5-901283-02-3.

Получение ацетилена. Ацетилен в промышленности получают

Получение ацетилена

Ацетилен в промышленности органического синтеза

из "Органическая химия Издание 3"

Промышленные методы получения ацетилена - Справочник химика 21

Как получить ацетилен

Как получают ацетилен в промышленных условиях

Как получить ацетилен в домашних условиях

Получение. Свойства - HimHelp.ru

Ацетилен — Википедия РУ

Получение

В лаборатории

В промышленности

Получение пиролизом

Электрокрекинг

Регенеративный пиролиз

Окислительный пиролиз

Гомогенный пиролиз

Пиролиз в струе низкотемпературной плазмы

Карбидный метод

Физические свойства

Химические свойства

История

Применение

Безопасность

Примечания

Литература

Ссылки

Ацетилен — Википедия

В лаборатории[править]

В промышленности[править]

Получение пиролизом[править]

Электрокрекинг[править]

Регенеративный пиролиз[править]

Окислительный пиролиз[править]

Гомогенный пиролиз[править]

Пиролиз в струе низкотемпературной плазмы[править]

Карбидный метод[править]

Физические свойства[править]

Химические свойства[править]

Товар добавлен к сравнению

Товар добавлен в корзину

Вы заказали товар.

Наш менеджер свяжется с вами в ближайшее время.