Структурная и молекулярная формула: ацетилен. Формула ацетилена в химии

Структурная и молекулярная формула: ацетилен

Особенности строения ацетилена влияют на его свойства, получение и применение. Условное обозначение состава вещества — С2Н2 — это его простейшая и брутто-формула. Ацетилен образован двумя атомами углерода, между которыми возникает тройная связь. Ее наличие отражают разные виды формул и моделей молекулы этина, позволяющих разобраться в проблеме влияния строения на свойства вещества.

Алкины. Общая формула. Ацетилен

Углеводороды алкины, или ацетиленовые, являются ациклическими, непредельными. Цепочка атомов углерода — не замкнутая, в ней присутствуют простые и кратные связи. Состав алкинов отражает сводная формула Cnh3n– 2. В молекулах веществ этого класса присутствует одна или несколько тройных связей. Ацетиленовые соединения относятся к ненасыщенным. Это означает, что только одна валентность углерода реализуется за счет водорода. Оставшиеся три связи используются при взаимодействии с другими атомами углерода.

Первый - и наиболее известный представитель алкинов - ацетилен, или этин. Тривиальное название вещества произошло от латинского слова «acetum» — «уксус» и греческого — «hyle» — «дерево». Родоначальник гомологического ряда был открыт в 1836 году в химических опытах, позже вещество синтезировали из угля и водорода Э. Дэви и М. Бертло (1862 год). При обычной температуре и нормальном атмосферном давлении ацетилен находится в газообразном состоянии. Это бесцветный газ, без запаха, малорастворимый воде. Этин легче растворяется в этаноле и ацетоне.

формула ацетилен

Молекулярная формула ацетилена

Этин — простейший член своего гомологического ряда, его состав и строение отражают формулы:

С2Н2 — молекулярная запись состава этина, которая дает представление о том, что вещество образовано двумя углеродными атомами и таким же числом атомов водорода. По этой формуле можно рассчитать молекулярную и молярную массы соединения. Mr (С2Н2) = 26 а. е. м., М (С2Н2) = 26,04 г/моль.
Н:С:::С:Н — электронно-точечная формула ацетилена. Подобные изображения, получившие название «структуры Льюиса», отражают электронное строение молекулы. При написании необходимо соблюдать правила: атом водорода стремится при образовании химической связи обладать конфигурацией валентной оболочки гелия, другие элементы — октетом внешних электронов. Каждое двоеточие означает общую для двух атомов или неподеленную пару электронов внешнего энергетического уровня.

H—C≡C—H — структурная формула ацетилена, отражающая порядок и кратность связей между атомами. Одна черточка заменяет собой одну пару электронов.

химическая формула ацетилена

Модели молекулы ацетилена

Формулы, показывающие распределение электронов, послужили фундаментом для создания атомно-орбитальных моделей, пространственных формул молекул (стереохимических). Еще в конце XVIII века получили распространение шаростержневые модели - например, шарики разного цвета и размера, обозначающие углерод и водород, которые образуют ацетилен. Структурная формула молекулы представлена в виде стержней, символизирующих химические связи и их количество у каждого атома.

ацетилен структурная формула

Шаростержневая модель ацетилена воспроизводит валентные углы, равные 180°, но межъядерные расстояния в молекуле отражаются приблизительно. Пустоты между шариками не создают представления о заполнении пространства атомов электронной плотностью. Недостаток устранен в моделях Дрейдинга, обозначающих ядра атомов не шариками, а точками присоединения стержней друг к другу. Современные объемные модели дают более яркое представление об атомных и молекулярных орбиталях.

Гибридные атомные орбитали ацетилена

Углерод в возбужденном состоянии содержит три р-орбитали и одну s с неспаренными электронами. При образовании метана (СН4) они принимают участие в создании равноценных связей с атомами водорода. Известный американский исследователь Л. Полинг разработал учение о гибридном состоянии атомных орбиталей (АО). Объяснение поведения углерода в химических реакциях заключается в выравнивании АО по форме и энергии, образовании новых облаков. Гибридные орбитали дают более прочные связи, становится устойчивее формула.

Атомы углерода в молекуле ацетилена, в отличие от метана, подвергаются sp-гибридизации. По форме и энергии смешиваются s- и р электроны. Появляются две sp-орбитали, лежащие под углом 180°, направленные по разные стороны от ядра.

структурная формула ацетилена

Тройная связь

В ацетилене гибридные электронные облака углерода участвуют в создании σ-связей с такими же соседними атомами и с водородом в парах С—Н. Остаются две перпендикулярные друг другу негибридные p-орбитали. В молекуле этина они участвуют в образовании двух π-связей. Вместе с σ возникает тройная связь, которую отражает структурная формула. Ацетилен отличается от этана и этилена расстоянием между атомами. Тройная связь короче двойной, но обладает большим запасом энергии, является более прочной. Максимальная плотность σ- и π-связей расположена в перпендикулярных областях, что приводит к образованию цилиндрического электронного облака.

Особенности химической связи в ацетилене

Молекула этина имеет линейную форму, что удачно отражает химическая формула ацетилена — H—C≡C—H. Атомы углерода и водорода находятся вдоль одной прямой, между ними возникают 3 σ- и 2 π-связи. Свободное движение, вращение вдоль оси C—C невозможно, этому препятствует наличие кратных связей. Другие особенности тройной связи:

количество пар электронов, связывающих два атома углерода, — 3;
длина — 0,120 нм;
энергия разрыва — 836 кДж/моль.

Для сравнения: в молекулах этана и этилена длина одинарной и двойной химической связи — 1,54 и 1,34 нм соответственно, энергия разрыва С—С составляет 348 кДж/моль, C=C — 614 кДж/моль.

молекулярная формула ацетилена

Гомологи ацетилена

Ацетилен — простейший представитель алкинов, в молекулах которых также присутствует тройная связь. Пропин СН3С≡СН — гомолог ацетилена. Формула третьего представителя алкинов — бутина-1 — СН3СН2С≡СН. Ацетилен — тривиальное название этина. Систематическая номенклатура алкинов подчиняется правилам ИЮПАК:

в линейных молекулах указывается название основной цепи, возникшее от греческого числительного, к которому добавляется суффикс -ин и номер атома при тройной связи, например, этин, пропин, бутин-1;
нумерацию главной цепочки атомов начинают с конца молекулы, ближайшего к тройной связи;

для разветвленных углеводородов сначала идет наименование бокового ответвления, затем следует название главной цепочки атомов с суффиксом -ин.
заключительная часть наименования — цифра, указывающая расположение в молекуле тройной связи, например, бутин-2.

гомолог ацетилена формула

Изомерия алкинов. Зависимость свойств от строения

Этин и пропин не имеют изомеров положения тройной связи, они появляются, начиная с бутина. Изомеры углеродного скелета есть у пентина и следующих за ним гомологов. Относительно тройной связи не проявляется пространственная изомерия ацетиленовых углеводородов.

Первые 4 гомолога этина — газы, плохо растворимые в воде. Ацетиленовые углеводороды C5 – C15 — жидкости. Твердыми веществами являются гомологи этина, начиная с углеводорода C17. Химическая природа алкинов испытывает значительное влияние тройной связи. Углеводороды этого типа активнее, чем этиленовые, присоединяют различные частицы. На этом свойстве основано широкое применение этина в промышленности и технике. При горении ацетилена выделяется большое количество теплоты, что находит применение в газовой резке и сварке металлов.

fb.ru

Формула Ацетилена структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C2h3

Химический состав Ацетилена

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы

C	Углерод	12.011	2	92,3%
H	Водород	1.008	2	7,7%

Молекулярная масса: 26,038

Ацетиле́н (по ИЮПАК — этин) — непредельный углеводород C2h3. Имеет тройную связь между атомами углерода, принадлежит к классу алкинов. При нормальных условиях — бесцветный газ.

В промышленности ацетилен получают из карбида кальция и пиролизом углеводородного сырья — метана или пропана с бутаном. В последнем случае ацетилен получают совместно с этиленом. Карбидный метод позволяет получать чистый ацетилен, но требует высокого расхода электроэнергии. Пиролиз менее энергозатратен, но образующийся ацетилен имеет низкую концентрацию в газовом потоке и требует выделения. Экономические оценки обоих методов многочисленны, но противоречивы.

При нормальных условиях — бесцветный газ, легче воздуха. Чистый 100 % ацетилен не обладает запахом, однако технический ацетилен содержит примеси, которые придают ему резкий запах. Малорастворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Температура кипения −83,6 °C. Тройная точка −80,55 °C при давлении 961,5 мм рт. ст., критическая точка 35,18 °C при давлении 61,1 атм.

Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сжатии выше 0,2 МПа при комнатной температуре. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки. Для хранения ацетилена используются специальные баллоны, заполненные пористым материалом, пропитанным ацетоном.

formula-info.ru

Строение молекулы ацетилена (C2h3), схема и примеры

Общие сведения о строении молекулы ацетилена

Формула C2h3. Структурная формула HC ≡ CH. Молярная масса равна 26 г/моль.

В свободном виде представляет собой газ без цвета и запаха, обладающий слабым наркотическим действием. Температура кипения равна (-84oС).

Ацетилен мало растворим в воде и очень хорошо растворим в ацетоне. В виде ацетонового раствора его хранят в стальных баллонах, заполненных каким-нибудь инертным пористым материалом. Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны.

Электронное строение молекулы ацетилена

Структурная формула ацетилена имеет вид HC ≡ CH. Два атома углерода, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации. Каждый такой атом имеет две sp-гибридные орбитали, расположенные под углом 180o. За счет осевого перекрывания одной из этих орбиталей атом углерода образует σ-связь с другим атомом углерода, а за счет второй sp-гибридной орбитали — σ-связь с атомом водорода. σ-Скелет молекулы имеет линейное строение (рис. 1).

Рис. 1. Строение молекулы ацетилена.

Оставшиеся негибридизованными две p-орбиталикаждого атома углерода расположены под углом 90o одна к другой. При боковом перекрывании этих орбиталей с соответствующими p-орбиталями другого sp-гибридизованного атома углерода образуются две π-связи, расположенные в двух взаимно перпендикулярных плоскостях.

Таким образом, тройная связь образуется из трех пар обобществленных электронов, т.е. это шестиэлектронная связь. Она представляет собой сочетание одной σ- и двух π-связей. π-Электронное облако тройной связи имеет вид цилиндра, охватывающего оба атома углерода.

Примеры решения задач

Понравился сайт? Расскажи друзьям!

ru.solverbook.com

Структурная и молекулярная формула: ацетилен

Образование 21 июня 2014

Алкины. Общая формула. Ацетилен

формула ацетилен

Молекулярная формула ацетилена

Этин — простейший член своего гомологического ряда, его состав и строение отражают формулы:

С2Н2 — молекулярная запись состава этина, которая дает представление о том, что вещество образовано двумя углеродными атомами и таким же числом атомов водорода. По этой формуле можно рассчитать молекулярную и молярную массы соединения. Mr (С2Н2) = 26 а. е. м., М (С2Н2) = 26,04 г/моль.
Н:С:::С:Н — электронно-точечная формула ацетилена. Подобные изображения, получившие название «структуры Льюиса», отражают электронное строение молекулы. При написании необходимо соблюдать правила: атом водорода стремится при образовании химической связи обладать конфигурацией валентной оболочки гелия, другие элементы — октетом внешних электронов. Каждое двоеточие означает общую для двух атомов или неподеленную пару электронов внешнего энергетического уровня.

H—C≡C—H — структурная формула ацетилена, отражающая порядок и кратность связей между атомами. Одна черточка заменяет собой одну пару электронов.

химическая формула ацетилена

Видео по теме

Модели молекулы ацетилена

ацетилен структурная формула

Гибридные атомные орбитали ацетилена

структурная формула ацетилена

Тройная связь

Особенности химической связи в ацетилене

количество пар электронов, связывающих два атома углерода, — 3;
длина — 0,120 нм;
энергия разрыва — 836 кДж/моль.

молекулярная формула ацетилена

Гомологи ацетилена

в линейных молекулах указывается название основной цепи, возникшее от греческого числительного, к которому добавляется суффикс -ин и номер атома при тройной связи, например, этин, пропин, бутин-1;
нумерацию главной цепочки атомов начинают с конца молекулы, ближайшего к тройной связи;
для разветвленных углеводородов сначала идет наименование бокового ответвления, затем следует название главной цепочки атомов с суффиксом -ин.
заключительная часть наименования — цифра, указывающая расположение в молекуле тройной связи, например, бутин-2.

гомолог ацетилена формула

Изомерия алкинов. Зависимость свойств от строения

Источник: fb.ru

Комментарии

Идёт загрузка...

Структурная и молекулярная формула: ацетилен

Особенности строения ацетилена влияют на его свойства, получение и применение. Условное обозначение состава вещества &mdash, С2 Н2 &mdash, это его простейшая и брутто-формула. Ацетилен образован двумя атомами углерода, между которыми возникает тройная связь. Ее наличие отражают разные виды формул и моделей молекулы этина, позволяющих разобраться в проблеме влияния строения на свойства вещества.

Алкины. Общая формула. Ацетилен

Углеводороды алкины, или ацетиленовые, являются ациклическими, непредельными. Цепочка атомов углерода &mdash, не замкнутая, в ней присутствуют простые и кратные связи. Состав алкинов отражает сводная формула Cn h3n&ndash, 2. В молекулах веществ этого класса присутствует одна или несколько тройных связей. Ацетиленовые соединения относятся к ненасыщенным. Это означает, что только одна валентность углерода реализуется за счет водорода. Оставшиеся три связи используются при взаимодействии с другими атомами углерода.

Первый - и наиболее известный представитель алкинов - ацетилен, или этин. Тривиальное название вещества произошло от латинского слова &laquo,acetum&raquo, &mdash, &laquo,уксус&raquo, и греческого &mdash, &laquo,hyle&raquo, &mdash, &laquo,дерево&raquo,. Родоначальник гомологического ряда был открыт в 1836 году в химических опытах, позже вещество синтезировали из угля и водорода Э. Дэви и М. Бертло (1862 год). При обычной температуре и нормальном атмосферном давлении ацетилен находится в газообразном состоянии. Это бесцветный газ, без запаха, малорастворимый воде. Этин легче растворяется в этаноле и ацетоне.

Молекулярная формула ацетилена

Этин &mdash, простейший член своего гомологического ряда, его состав и строение отражают формулы:

С2 Н2 &mdash, молекулярная запись состава этина, которая дает представление о том, что вещество образовано двумя углеродными атомами и таким же числом атомов водорода. По этой формуле можно рассчитать молекулярную и молярную массы соединения. Mr (С2 Н2 ) = 26 а. е. м. М (С2 Н2 ) = 26,04 г/моль.
Н:С. С:Н &mdash, электронно-точечная формула ацетилена. Подобные изображения, получившие название &laquo,структуры Льюиса&raquo,, отражают электронное строение молекулы. При написании необходимо соблюдать правила: атом водорода стремится при образовании химической связи обладать конфигурацией валентной оболочки гелия, другие элементы &mdash, октетом внешних электронов. Каждое двоеточие означает общую для двух атомов или неподеленную пару электронов внешнего энергетического уровня.
H&mdash,C&equiv,C&mdash,H &mdash, структурная формула ацетилена, отражающая порядок и кратность связей между атомами. Одна черточка заменяет собой одну пару электронов.

Модели молекулы ацетилена

Шаростержневая модель ацетилена воспроизводит валентные углы, равные 180&deg,, но межъядерные расстояния в молекуле отражаются приблизительно. Пустоты между шариками не создают представления о заполнении пространства атомов электронной плотностью. Недостаток устранен в моделях Дрейдинга, обозначающих ядра атомов не шариками, а точками присоединения стержней друг к другу. Современные объемные модели дают более яркое представление об атомных и молекулярных орбиталях.

Гибридные атомные орбитали ацетилена

Атомы углерода в молекуле ацетилена, в отличие от метана, подвергаются sp-гибридизации. По форме и энергии смешиваются s- и р электроны. Появляются две sp-орбитали, лежащие под углом 180&deg,, направленные по разные стороны от ядра.

Тройная связь

В ацетилене гибридные электронные облака углерода участвуют в создании &sigma,-связей с такими же соседними атомами и с водородом в парах С&mdash,Н. Остаются две перпендикулярные друг другу негибридные p-орбитали. В молекуле этина они участвуют в образовании двух &pi,-связей. Вместе с &sigma, возникает тройная связь, которую отражает структурная формула. Ацетилен отличается от этана и этилена расстоянием между атомами. Тройная связь короче двойной, но обладает большим запасом энергии, является более прочной. Максимальная плотность &sigma,- и &pi,-связей расположена в перпендикулярных областях, что приводит к образованию цилиндрического электронного облака.

Особенности химической связи в ацетилене

Молекула этина имеет линейную форму, что удачно отражает химическая формула ацетилена &mdash, H&mdash,C&equiv,C&mdash,H. Атомы углерода и водорода находятся вдоль одной прямой, между ними возникают 3 &sigma,- и 2 &pi,-связи. Свободное движение, вращение вдоль оси C&mdash,C невозможно, этому препятствует наличие кратных связей. Другие особенности тройной связи:

количество пар электронов, связывающих два атома углерода, &mdash, 3,
длина &mdash, 0,120 нм,
энергия разрыва &mdash, 836 кДж/моль.

Для сравнения: в молекулах этана и этилена длина одинарной и двойной химической связи &mdash, 1,54 и 1,34 нм соответственно, энергия разрыва С&mdash,С составляет 348 кДж/моль, C=C &mdash, 614 кДж/моль.

Гомологи ацетилена

Ацетилен &mdash, простейший представитель алкинов, в молекулах которых также присутствует тройная связь. Пропин СН3 С&equiv,СН &mdash, гомолог ацетилена. Формула третьего представителя алкинов &mdash, бутина-1 &mdash, СН3 СН2 С&equiv,СН. Ацетилен &mdash, тривиальное название этина. Систематическая номенклатура алкинов подчиняется правилам ИЮПАК:

в линейных молекулах указывается название основной цепи, возникшее от греческого числительного, к которому добавляется суффикс -ин и номер атома при тройной связи, например, этин, пропин, бутин-1,
нумерацию главной цепочки атомов начинают с конца молекулы, ближайшего к тройной связи,
для разветвленных углеводородов сначала идет наименование бокового ответвления, затем следует название главной цепочки атомов с суффиксом -ин.
заключительная часть наименования &mdash, цифра, указывающая расположение в молекуле тройной связи, например, бутин-2.

Изомерия алкинов. Зависимость свойств от строения

Первые 4 гомолога этина &mdash, газы, плохо растворимые в воде. Ацетиленовые углеводороды C5 &ndash, C15 &mdash, жидкости. Твердыми веществами являются гомологи этина, начиная с углеводорода C17. Химическая природа алкинов испытывает значительное влияние тройной связи. Углеводороды этого типа активнее, чем этиленовые, присоединяют различные частицы. На этом свойстве основано широкое применение этина в промышленности и технике. При горении ацетилена выделяется большое количество теплоты, что находит применение в газовой резке и сварке металлов.

Наши предки спали не так, как мы. Что мы делаем неправильно? В это трудно поверить, но ученые и многие историки склоняются к мнению, что современный человек спит совсем не так, как его древние предки. Изначально.

Что произойдет с вашим телом, если вы будете есть бананы каждый день Хотя бананы не содержат большого количества кальция, зато они способствуют его усваиванию, этот процесс катализируют их фруктоолигосахариды. Таким обр.

11 странных признаков, указывающих, что вы хороши в постели Вам тоже хочется верить в то, что вы доставляете своему романтическому партнеру удовольствие в постели? По крайней мере, вы не хотите краснеть и извин.

10 очаровательных звездных детей, которые сегодня выглядят совсем иначе Время летит, и однажды маленькие знаменитости становятся взрослыми личностями, которых уже не узнать. Миловидные мальчишки и девчонки превращаются в с.

Каково быть девственницей в 30 лет? Каково, интересно, женщинам, которые не занимались сексом практически до достижения среднего возраста.

Зачем нужен крошечный карман на джинсах? Все знают, что есть крошечный карман на джинсах, но мало кто задумывался, зачем он может быть нужен. Интересно, что первоначально он был местом для хр.

how.qip.ru

химическое строение, горение. Реакция полимеризации

Химическим строением называют последовательность соединения атомов в молекуле и их расположение в пространстве. Химическое строение изображают с помощью структурных формул. Черточка изображает ковалентную химическую связь. Если связь кратная: двойная, тройная, — то ставят две (не путать со знаком «равно») или три черточки. Углы между связями изображают по возможности.

Чтобы правильно составлять структурные формулы органических веществ, нужно помнить, что атомы углерода образуют по 4 связи

(т. е. валентность углерода по числу связей равна четырем. В органической химии преимущественно используется именно валентность по числу связей).

Метан (его также называют болотный, рудничный газ) состоит из одного атома углерода, связанного ковалентными связями с четырьмя атомами водорода. Молекулярная формула Ch5. Структурная формула: H lH – C – H l H

Угол между связями в молекуле метана составляет около 109° — электронные пары, образующие ковалентные связи атома углерода (в центре) с атомами водорода, располагаются в пространстве на максимальном удалении друг от друга.

В 10–11 классах изучается, что молекула метана имеет форму треугольной пирамиды — тетраэдра, подобно знаменитым египетским пирамидам.

Этилен C2h5 содержит два атома углерода, соединенных двойной связью:

Угол между связями составляет 120° (электронные пары отталкиваются и располагаются на максимальном расстоянии друг от друга). Атомы располагаются в одной плоскости.

Если не изображать отдельно каждый атом водорода, то получаем сокращенную структурную формулу:

Ch3 = Ch3

Ацетилен C2h3 содержит тройную связь:H – C ≡ C – H

Угол между связями 180°, молекула имеет линейную форму.

При горении углеводородов образуются оксиды углерода (IV) и водорода, т. е. углекислый газ и вода, при этом выделяется много тепла:

Ch5 + 2O2 → CO2 + 2h3O

C2h5 + 3O2 → 2CO2 + 2h3O

2C2h3 + 5O2 → 4CO2 + 2h3O (в уравнении с ацетиленом перед формулой ацетилена ставим коэффициент 2, чтобы число атомов кислорода в правой части было чётным)

Большое практическое значение имеет реакция полимеризации этилена — соединение большого числа молекул с образованием макромолекул полимера — полиэтилена. Связи между молекулами образуются за счет разрыва одной из связей двойной связи. В общем виде это можно записать так:

nCh3 = Ch3 → (- Ch3 – Ch3 -)n

где n — число соединившихся молекул, называемое степенью полимеризации. Реакция происходит при повышенном давлении и температуре, в присутствии катализатора.

Из полиэтилена изготавливают пленку для парников, покрышки для банок и пр.

Образование бензола из ацетилена тоже относят к реакциям полимеризации:

3C2h3 → C6H6

автор: Владимир Соколов

staminaon.com

Ацетилен — WiKi

Ацетиле́н (по ИЮПАК — этин) — органическое соединение, непредельный углеводород C2h3. Имеет тройную связь между атомами углерода, принадлежит к классу алкинов. При нормальных условиях — бесцветный, очень горючий газ.

Общие Систематическоенаименование Традиционные названия Хим. формула Физические свойства Молярная масса Плотность Энергия ионизации Термические свойства Т. плав. Т. кип. Т. свспл. Пр. взрв. Тройная точка Кр. точка Мол. теплоёмк. Энтальпия образования Энтальпия сгорания Давление пара Химические свойства pKa Растворимость в воде Растворимость в этаноле Структура Гибридизация Классификация Рег. номер CAS PubChem Рег. номер EINECS SMILES InChI RTECS ChEBI Номер ООН ChemSpider Безопасность Токсичность

Ацетилен


Этин
Ацетилен
C2h3
26,038[1] г/моль
1,0896 г/л
11,4±0,1 эВ[2]
-80,8 1277 мм Hg °C
−119±1 °F[2]
−83,6 °C
335 °C
2,5±0,1 об.%[2]
−80,55
35,2°С; 6,4 МПа
44,036 Дж/(моль·К)
-227,4 кДж/моль
1302 кДж/моль
44,2±0,1 атм[2]
25
10018 мл/100 мл
60018 мл/100 мл
sp
74-86-2
6326
200-816-9


AO9600000
27518
1001
6086

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Получение

В лаборатории

В лаборатории, а также в газосварочном оборудовании, ацетилен получают действием воды на карбид кальция[3] (Ф. Вёлер, 1862 год),

CaC2+2h3O→Ca(OH)2+C2h3↑{\displaystyle {\mathsf {CaC_{2}+2H_{2}O\rightarrow Ca(OH)_{2}+C_{2}H_{2}\uparrow }}}

а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:

2Ch5→C2h3+3h3{\displaystyle {\mathsf {2CH_{4}\rightarrow C_{2}H_{2}+3H_{2}}}}

В промышленности

В промышленности ацетилен получают гидролизом карбида кальция и пиролизом углеводородного сырья — метана или пропана с бутаном. В последнем случае ацетилен получают совместно с этиленом и примесями других углеводородов. Карбидный метод позволяет получать очень чистый ацетилен, но требует высокого расхода электроэнергии. Пиролиз существенно менее энергозатратен, т.к. для нагрева реактора используется сгорание того же рабочего газа во внешнем контуре, но в газовом потоке продуктов концентрация самого ацетилена низка. Выделение и концентрирование индивидуального ацетилена в таком случае представляет сложную задачу. Экономические оценки обоих методов многочисленны, но противоречивы[4][:стр. 274].

Получение пиролизом

Электрокрекинг

Метан превращают в ацетилен и водород в электродуговых печах (температура 2000—3000 °С, напряжение между электродами 1000 В). Метан при этом разогревается до 1600 °С. Расход электроэнергии составляет около 13000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена, что относительно много (примерно равно затрачиваемой энергии по карбидному методу) и потому является недостатком процесса. Выход ацетилена составляет 50 %.

Регенеративный пиролиз

Иное название — Вульф-процесс. Сначала разогревают насадку печи путём сжигания метана при 1350—1400 °С. Далее через разогретую насадку пропускают метан. Время пребывания метана в зоне реакции очень мало и составляет доли секунды. Процесс реализован в промышленности, но экономически оказался не таким перспективным, как считалось на стадии проектирования.

Окислительный пиролиз

Метан смешивают с кислородом. Часть сырья сжигают, а образующееся тепло расходуют на нагрев остатка сырья до 1600 °С. Выход ацетилена составляет 30—32 %. Метод имеет преимущества — непрерывный характер процесса и низкие энергозатраты. Кроме того, с ацетиленом образуется еще и синтез-газ. Этот процесс (Заксе-процесс или BASF-процесс) получил наиболее широкое внедрение.

Гомогенный пиролиз

Является разновидностью окислительного пиролиза. Часть сырья сжигают с кислородом в топке печи, газ нагревается до 2000 °С. Затем в среднюю часть печи вводят остаток сырья, предварительно нагретый до 600 °С. Образуется ацетилен. Метод характеризуется большей безопасностью и надёжностью работы печи.

Пиролиз в струе низкотемпературной плазмы

Процесс разрабатывается с 1970-х годов, но, несмотря на перспективность, пока не внедрён в промышленности. Сущность процесса состоит в нагреве метана ионизированным газом. Преимущество метода заключается в относительно низких энергозатратах (5000—7000 кВт•ч) и высоких выходах ацетилена (87 % в аргоновой плазме и 73 % в водородной).

Карбидный метод

Этот способ известен с XIX века, но не потерял своего значения до настоящего времени. Сначала получают карбид кальция, сплавляя оксид кальция и кокс в электропечах при 2500—3000 °С:

CaO+3C→CaC2+CO{\displaystyle {\mathsf {CaO+3C\rightarrow CaC_{2}+CO}}}

Известь получают из карбоната кальция:

CaCO3→CaO+CO2{\displaystyle {\mathsf {CaCO_{3}\rightarrow CaO+CO_{2}}}}

Далее карбид кальция обрабатывают водой:

CaC2+2h3O→C2h3+Ca(OH)2{\displaystyle {\mathsf {CaC_{2}+2H_{2}O\rightarrow C_{2}H_{2}+Ca(OH)_{2}}}}

Получаемый ацетилен имеет высокую степень чистоты 99,9 %. Основным недостатком процесса является высокий расход электроэнергии: 10000—11000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена.

Физические свойства

Рис.1. Пи-связи в молекуле ацетилена

При нормальных условиях — бесцветный газ, легче воздуха. Чистый 100 % ацетилен не обладает запахом. Технический ацетилен хранится в баллонах с пористым наполнителем, пропитанным ацетоном (т.к. чистый ацетилен при сжатии взрывается), и может содержать другие примеси, которые придают ему резкий запах[5]. Малорастворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Температура кипения −83,6 °C[6]. Тройная точка −80,55 °C при давлении 961,5 мм рт. ст., критическая точка 35,18 °C при давлении 61,1 атм[7].

Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сжатии выше 0,2 МПа[8] при комнатной температуре. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки. Для хранения ацетилена используются специальные баллоны, заполненные пористым материалом, пропитанным ацетоном[9].

Ацетилен обнаружен на Уране и Нептуне.

Химические свойства

Ацетилено-кислородное пламя (температура «ядра» 2621 °C)

Для ацетилена (этина) характерны реакции присоединения:

HC≡CH + Cl2 -> ClCH=СНСl

Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м³ (50,4 МДж/кг). При сгорании в кислороде температура пламени достигает 3150 °C. Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в ~500 °C. В присутствии катализаторов, например, трикарбонил(трифенилфосфин)никеля, температуру реакции циклизации можно снизить до 60-70 °C.

Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так, ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора метилмагнийбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди.

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.):

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации, сводная таблица 2.):

Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Реагирует с аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I) с образованием малорастворимых, взрывчатых ацетиленидов — эта реакция используется для качественного определения ацетилена и его отличия от алкенов (которые тоже обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия).

История

Применение

Ацетиленовая лампа

Ацетилен используют:

для газовой сварки и резки металлов,
как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидная лампа),
в производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды),
для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов.
для получения технического углерода
в атомно-абсорбционной спектрофотометрии при пламенной атомизации
в ракетных двигателях (вместе с аммиаком)[10]

Безопасность

Поскольку ацетилен нерастворим в воде, и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его нельзя собирать в газометры.

Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3—80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.

При длительном соприкосновении ацетилена с медью и серебром образуются ацетилениды меди и серебра, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов).

Ацетилен обладает незначительным токсическим действием. Для ацетилена нормирован ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м³ согласно гигиеническим нормативам ГН 2.1.6.1338-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест».

ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ 5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), так как концентрационные пределы распределения пламени в смеси с воздухом составляет 2,5—100 %.

Хранят и перевозят его в заполненных инертной пористой массой (например, древесным углём) стальных баллонах белого цвета (с красной надписью «А») в виде раствора в ацетоне под давлением 1,5—2,5 МПа.

Примечания

↑ ГОСТ 5457-75. Ацетилен растворённый и газообразный технический. Технические условия
↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0008.html
↑ Видео данного процесса
↑ Лапидус А. Л., Голубева И. А., Жагфаров Ф. Г. Газохимия. Учебное пособие. — М.: ЦентрЛитНефтеГаз, 2008. — 450 с. — ISBN 978-5-902665-31-1.
↑ Большая энциклопедия нефти и газа. Неприятный запах — ацетилен. Проверено 10 октября 2013.
↑ Корольченко. Пожаровзрывоопасность веществ, 2004, с. 198.
↑ Миллер. Ацетилен, его свойства, получение и применение, 1969, с. 72.
↑ Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
↑ Ацетилен (недоступная ссылка — история). Проверено 10 октября 2013. Архивировано 1 октября 2013 года.
↑ В России разработали ракетный двигатель на аммиаке — Известия

Литература

Миллер С. А. Ацетилен, его свойства, получение и применение. — Л.: Химия, 1969. — Т. 1. — 680 с.
Корольченко А. Я., Корольченко Д. А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Справочник: в 2-х частях. Часть 1. — М.: Ассоциация «Пожнаука», 2004. — 713 с. — ISBN 5-901283-02-3.

Ссылки

ru-wiki.org

Структурная и молекулярная формула: ацетилен. Формула ацетилена в химии

Структурная и молекулярная формула: ацетилен

Алкины. Общая формула. Ацетилен

Молекулярная формула ацетилена

Модели молекулы ацетилена

Гибридные атомные орбитали ацетилена

Тройная связь

Особенности химической связи в ацетилене

Гомологи ацетилена

Изомерия алкинов. Зависимость свойств от строения

Формула Ацетилена структурная химическая

Строение молекулы ацетилена (C2h3), схема и примеры

Общие сведения о строении молекулы ацетилена

Электронное строение молекулы ацетилена

Примеры решения задач

Структурная и молекулярная формула: ацетилен

Алкины. Общая формула. Ацетилен

Молекулярная формула ацетилена

Видео по теме

Модели молекулы ацетилена

Гибридные атомные орбитали ацетилена

Тройная связь

Особенности химической связи в ацетилене

Гомологи ацетилена

Изомерия алкинов. Зависимость свойств от строения

Структурная и молекулярная формула: ацетилен

Алкины. Общая формула. Ацетилен

Молекулярная формула ацетилена

Модели молекулы ацетилена

Гибридные атомные орбитали ацетилена

Тройная связь

Особенности химической связи в ацетилене

Гомологи ацетилена

Изомерия алкинов. Зависимость свойств от строения

химическое строение, горение. Реакция полимеризации

Ацетилен — WiKi

Получение

В лаборатории

В промышленности

Получение пиролизом

Электрокрекинг

Регенеративный пиролиз

Окислительный пиролиз

Гомогенный пиролиз

Пиролиз в струе низкотемпературной плазмы

Карбидный метод

Физические свойства

Химические свойства

История

Применение

Безопасность

Примечания

Литература

Ссылки

Товар добавлен к сравнению

Товар добавлен в корзину

Вы заказали товар.

Наш менеджер свяжется с вами в ближайшее время.