Ацетилен, строение, получение, свойства и применение. Строение ацетилена

Ацетилен, строение молекулы - Справочник химика 21

Строение молекул и свойства некоторых важнейших соединений углерода (этан, этилен, ацетилен) [c.204]

АЦЕТИЛЕН (этин) СН=СН - первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов. Бесцветный газ, хорошо растворяется в ацетоне и хлороформе. А. открыт в 1836 г. Дэви, синтезирован в 1862 г. Бертло с угля и водорода, получен из карбида кальция в том же году Велером. В промышленности А. получают из карбида кальция, электронрекингом нли термоокислнтель-ным крекингом из метана. Смеси А, с воздухом взрывоопасны. А. чрезвычайно реакционноспособное непредельное соединение. Молекула А. имеет линейное строение. Расстояние между углеродными атомами составляет 1,20 А, углерод находится в молекуле А, в третьем валентном состоянии (ер-гибридизация), атомы углерода связаны одной о- и двумя я-связями. Для А. характерны реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды (в присутствии солей ртути), цианистоводородной кислоты, оксида углерода, спиртов, кислот, водорода и др. Атомы водорода в молекуле А, можно заместить щелочными металлами, медью, серебром, магнием. [c.36]

Свойства. Ацетилен — первый член гомологического ряда ацетиленовых углеродов — бесцветный газ, легче воздуха, мало растворим в воде. Как уже отмечалось, углеродные атомы, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации (см. 28). Строение молекулы ацетилена представлено на рис. 20. Она имеет линейное строение, а атомы углерода в ней соединены одной ст- и двумя л-связями, причем л-связи расположены- в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. [c.324]

Гомологический ряд, строение, номенклатура, изомерия. Первый представитель класса алкинов — ацетилен Н—С=С—Н, в молекуле которого, так же, как и у других гомологов, ненасыщенные атомы углерода связаны между собой тройной связью и находятся в третьем валентном состоянии (яр-гибридизация), т. е. у них из четырех орбиталей (одна 5 и три р) гибридизованы только две (5 и р). Из трех связей между ненасыщенными атомами углерода одна о- и две я-связи. В молекуле ацетилена все четыре атома расположены на одной прямой, углы между о-связями —180 (стр. 18). Формулы и названия основных гомологов приведены в табл. 6. [c.48]

В молекулах метана и этана все атомы соединены друг с другом при помощи простых, или ординарных, связей, так как каждый из атомов затрачивает на соединение с другим по одной валентности. Согласно теории строения, в молекулах возможны и так называемые кратные связи между атомами они возникают тогда, когда атомы затрачивают на взаимное соединение, например, по две или три валентности при этом образуются соответственно двойные или тройные связи. Примерами соединений, содержащих кратные связи, могут служить следующие углеводороды этилен состава СгН4 с двойной связью между атомами углерода и ацетилен состава С2Н2, два углеродных атома в котором соединены тройной связью. [c.20]

Квантовомеханическое представление подтверждается прямыми доказательствами. Методом дифракции электронов, дифракции рентгеновских лучей и спектральными методами было показано, что ацетилен представляет собой линейную молекулу (рис. 8.5). Длина связи С—С в ацетилене равна 1,20 А (12,0-10 нм) по сравнению с 1,34 А (13,4 10" нм) в этилене и 1,54А(15,4-10 нм) в этане. Строение тройной связи, как и двойной, подтверждается (хотя и путем получения отрицательных результатов) данными о числе изомеров. Как видно из моделей, линейное расположение связей делает невозможной геометрическую изомерию действительно, геометрические изомеры, обусловленные наличием тройной связи, неизвестны. [c.230]

Но оказалось, что не все могла объяснить и теория строения. Много сложностей возникло с выделенными из каменноугольной смолы бензолом СбН и его гомологами, с так называемыми ненасыщенными соединениями — этиленом, ацетиленом и др. Как изобразить их строение Не было ясности и с пространственным строением молекул органических соединений. [c.24]

Использование зр - или зр -гибридизации в ацетилене, имеющем линейное строение, привело бы к очень слабому перекрыванию. Однако оказалось, что комбинация одной 3- и одной р-орбиты приводит к двум зр-гибрид-ным орбитам , сильно сконцентрированным в двух направлениях по одной линии (под углом 180° друг к другу) и пригодным для образования двух прочных связей. Если при этом для образования связей Н—С и С—С используются р е-орбиты (как показано на рис. 28), то у каждого атома углерода остаются еще по два неспаренных электрона на орбитах 2ру и 2р . Тогда возможно дополнительное перекрывание как между двумя 2р -орбитами, так и между двумя 2рг-орбитами с образованием Яу- и я -свя-зей. Прочность результирующей тройной связи меньше утроенной прочности ординарной связи. Другим примером зр-гибридизации является линейная молекула ди-метилртути Hg( Hз)2. [c.111]

Как видно из вышеприведенного рассмотрения, строение циклических ацетиленов с увеличением напряжения постепенно переходит от нормальной тройной связи, через в разной степени деформированной, к возбужденной тройной связи, т. е. к разрыву ее. Кажется, что это единственный пока в органической химии ряд соединений, позволяющий изучать влияние напряжения на строение молекулы в широких пределах напряжений. Строение циклических диацетиленов с тройными связями в [c.88]

Электронные спектры являются единственным источником све- дений о строении молекул в их возбужденных состояниях Такую информацию можно получить в результате анализа тонкой структуры полос электронных спектров. Однако из-за того, что спектры сильно усложняются с увеличением числа атомов в молекуле, сначала приходилось ограничиваться молекулами с небольшим числом атомов. К 60-му году было исследовано не более 30 молекул. Впервые таким путем подвергся изучению формальдегид (1934). Первой молекулой, для которой было установлено, что она меняет молекулярную симметрию при переходе в возбужденное состояние, был ацетилен (гл. IX, 2). [c.236]

Электронные спектры дают ценную информацию о строении молекул в возбужденном состоянии. Так, например, оказывается, что в таком состоянии межатомные расстояния С—С в бензоле больше на 0,04 А [14], ацетилен имеет зигзагообразную форму [15], а в этилене группы СН, повернуты друг относительно друга на — 90° [16]. [c.178]

Пределы воспламенения зависят от строения молекул углеводородов. Наиболее широкие пределы воспламенения наблюдаются у непредельных углеводородов, имеющих двойные и тройные связи в молекуле. На рис. 21 приведены пределы воспламенения горючих смесей трех углеводородов, отличающихся строением молекул. Ацетилен 1, имеющий тройную связь в молекуле, обладает наиболее широкими пределами воспламенения. 4 51 [c.51]

В этом соединении крайние атомы углерода находятся в состоянии 5р2-гибридизации, а средний, как в ацетилене,—в состоянии 5р-гибридизации. Поэтому молекула имеет линейное строение, а негибридизованные р-орбитали находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях [c.60]

Гомологический ряд ацетилена характеризуется наличием тройной связи в молекуле. Первый член ряда ацетилен СаН, имеет строение [c.137]

Для выяснения этого вопроса в электронном проекторе были обследованы более 20 различ-личных веществ. Полученные результаты приведены в прилагаемой таблице. Все вещества, перечисленные там в I группе соединений, несмотря на наличие среди них молекул с довольно сложным строением, дали лишь одиночные круглые пятна, характерные для молекул двухатомных газов. Совершенно иную картину дали соединения I группы, в число которых входили соединения с кратной связью в молекуле (этилен, ацетилен и бутилен). В этом случае наряду с одиночными пятнами наблюдались фигуры, состоявшие из двух светлых пятен, появлявшихся и исчезавших как одно целое, и иногда из светлых кружочков с темным центром. Размер этих фигур, так же как и в случае одиночных пятен, находился прямой связи с их яркостью, но не зависел от длины молекулы. [c.166]

Пространственное строение циклических ацетиленов было первые рассмотрено Ружичкой [4], который пришел к заключению, что устойчивыми будут молекулы с десятью и более атомами в цикле. Модели ацетиленов рассмотрены также Виттигом 31. который считает, что десятичленный циклический ацетилен будет ненапряженной молекулой. Девяти- и восьмичленные циклы могут содержать тройную связь, но будут являться напряженными молекулами. [c.80]

Сравнение скоростей присоединения первой молекулы галоида к ацетиленам и алкенам аналогичного строения показывает, что тройная связь менее подвержена электрофильной атаке, чем двойная. Разница настолько велика, что возможно избирательное присоединение галои-/юв к енинам по месту двойной связи (реакция 2) [c.266]

Результаты измерений можно представить в виде силы К критической смеси, которая определяется отношением количества воздуха, необходимого для процесса, когда нет образования сажи, к тому количеству воздуха, которое требуется для того, чтобы превратить весь углерод в двуокись углерода. В этом случае порядок в ряду саженосности несколько иной, чем если его определять из измерения критического соотношения воздух топливо, а именно ацетиленОльдегиды, кетоны, эфиры спиртыобразованию сажи, а спирты, наоборот, ненормально высокой (заметим, что это относится к пламени предварительно перемешанных смесей). Повторные исследования [44] показали, однако, что если соответствующим образом представить результаты, то между строением молекулы горючего и способностью его образовывать сажу существует вполне определенная взаимосвязь а) и для нормальных, и для разветвленных парафинов наблюдается линейная зависимость между числом атомов углерода в молекуле и числом атомов кислорода на молекулу горючего вещества, необходимым для того, чтобы подавить образование сажи б) нормальные парафины требуют на один атом О на молекулу больше, чем соответствующие олефины, а олефины в свою очередь требуют на один атом кислорода на молекулу больше, чем соответствующие ацетилены в) в случае нормальных парафинов и олефинов каждая дополнительная группа СН вызывает некоторое увеличение числа атомов кислорода, необходимых для подавления процесса образования углерода, то же наблюдается и при добавлении групп СН в бензол г) если топливо содержит алкильные группы, присоединенные к бензольному кольцу, для подавления процесса образования сажи [c.277]

Тонкие различия в Р. с. в пределах одного и того же класса определяются строением молекул, от к-рого зависят различия во взаимном влиянии атомов. Наиболее сильное влияние оказывают друг на друга неносредственно связанные между собой атомы. Так, в ряду С—Н, N—Н, О—Н, F—Н слева направо возрастает протонная подвижность водорода в том же направлении увеличивается электроотрицателъностъ атомов, что уменьшает энергию, необходимую для полной ионизации (см. Индукционный эффект). Электро-отрнцательность углерода зависит также от вида его гибридизации (sp , sp , sp) с увеличением р-характе-ра электроотрицательность уменьшается. Так, в ацетилене водород легко замещается натрием (в этилене и этане этого не происходит). Характер гибридизации влияет и на поляризуемость связи поляризуемость С—С-связи, наир., увеличивается с увеличением s-характера связи. Наличие больших, легко поляризуемых под действием реагента атомов облегчает реакцию (см. Поляризация). Так,хотя разность электроотрицательностей С и J очень мала, связь С—J очень активна за счет легкой поляризуемости атома иода. [c.280]

В четвертой главе рассмотрена проблема стерических факторов обычных (молекулярных) и радикальных реакций как часть проблемы реакционной способности частиц. На основе метода переходного состояния получены формулы для вычисления стерических факторов мономолекулярных и бимолекулярных реакций и зависимости их от температуры. Разработан приближенный метод расчета стерических факторов реакций присоединения и замещения радикалов с непредельными и предельными углеводородами, а также реакций диспропорционированияи рекомбинации радикалов. Этот метод расчета стерических факторов радикальных реакций основан на квантово-механических соображениях и апрокси-мации сумм состояний радикалов при помощи сумм состояний молекул, близких по своему химическому строению к радикалам. Приближенный способ расчета применен к вычислению стерических факторов обратимых реакций присоединения радикалов —Н, СНз к непредельным углеводородам (этилен, пропилен, изобутилен, аллен, ацетилен и др.), обратимых реакций замещения этих радикалов с непредельными и предельными углеводородами (метан, этан, пропан, бута- [c.10]

Уравнение Клаузиуса — Мосотти не отражает зависимость мольной поляризации от температуры. И действительно, имеется много веществ, для которых такая зависимость отсутствует. Среди газов к таким веществам относятся Н , Мо, О2, все углеводороды симметричного строения метан, этилен, ацетилен, бензол и т. д. Однако имеется весьма много веществ, для которых мольная поляризация зависит от температуры. Например, для аммиака при Т = 292,2° К Р = 57,57 см 1моль при Т = 466,0° К Я = 39,59 см 1моль. Для второй категории веществ характерно именно уменьшение мольной поляризации с повышением температуры. П. Дебай связал этот факт с наличием у таких молекул дипольного момента и в отсутствие внешнего электрического поля. Происхождение такого постоянного дипольного момента объясняется природной асимметрией молекулы. При внесении вещества, состоящего из полярных молекул, в электрическое поле возникающая поляризация связана с двумя причинами [c.258]

Строение и свойства. Непредельные углеводороды с тройной связью имеют в молекуле углерода группировку —С=С—. Иногда их называют ацетиленовыми углеводородами. Тройная связь в ацетилене содержит одну а-связь и две п-связн. о-Связь образуется за счет 5р-гибридных орбиталей, которые обобществляются под углом 180 С, т. е. молекула ацетилена линейная. Две оставшиеся на каждом атоме углерода р-орбитали являются чистыми (не гибридизнровянными) и при боковом перекрывании образуют две л-связи, которые расположены в двух взаимно перпендикулярных плоскостях [c.312]

Рассмотренные выше свойства циклооктина и возбужденной тройной связи в ацетилене позволяют сделать некоторые замечания о строении неустойчивых циклогептина, циклогексина и циклопентина. Все эти молекулы сильно напряжены и потому, вероятно, имеют плоское строение. У циклооктина напряжение [c.87]

Приведенные примеры дают основание утверждать, что одинарная связь всегда является чистой или гибридной а связью. Двойная же связь состоит из одной о- и одной л-связей. Последняя всегда образуется из чистых негибридных электронных орбиталей. Наконец, тройная связь слагается из одной а- и двух л-связей, расположенных перпендикулярно друг относительно друга. По химическому строению на молекулу азота весьма похож ацетилен С2Н2. В возбужденном атоме углерода происходит р-гибридиза-ция [c.112]

Такие же сопоставления можно сделать и для других углеводородов, из которых особый интерес представляют ацетилен (СгНг) и бензол (СеНе), так как при разном строении их молекул 01НИ содержат совершенно одинаковые весовые количества углерода и водорода. Расчетные сопоставления сведены в табл. 5. [c.58]

ДИМЕРИЗАЦИЯ (от греч. двух одинаковых молекул в одну (димер). Образующиеся соед. могут иметь линейное или циклич. строение. Д. орг. соед. протекает обычно в результате 1,2- или 1,4-присоединения по кратным связям олефинов и ацетиленов или при конденсации альдегидов, напр. [c.61]

Отщепление двух молекул галогеноводорода от 1,2-дигалогензаме-щенных может, в зависимости от строения углеводородного остатка, привести либо к алкадиенам, либо к ацетиленам. Так при действии на 1,2-дибром-1-фенилэтан твердого едкого кали в присутствии каталитических количеств спирта образуется фенил ацетилен [c.239]

Молекула а-пирролидона находится в ассоциированном состо НИИ. Аналогичное состояние присуще и его щелочным соля При действии ацетилена имеет место образование металлоорг нического соединения, а затем выделение винильного произво ного. Возможность течения реакции ацетилена с соединениям содержащими активный водород, через промежуточные двойн] и тройные кохшлексы отмечали авторы, изучавшие синтез алки и арилвиниловых эфиров [13, 52, 541. Высказано мнение [1с что эти комплексы имеют циклическое строение и возникают п сольватации алкоголята молекулой растворителя и последующ( взаимодействии сольвата с ацетиленом. [c.20]

Характерные особенности химического строения природных ацетиленов можно рассмотреть на примерах наиболее распространенных групп Сю и 13. Как правило, молекулы этих веществ состоят из неразветвленных углеродных цепей. Почти всегда в них представлены комбинации из тройных и двойных связей. Количество первых может быть различным, от одной до пяти в группе С,з. Типичный представитель моноиновых соединений — углеводород 1.38, вьщеленный из растения Athusa супар шт. [c.23]

Кроме ненасыщенных углеводородов, в молекулах которых имеются двойные связи, существуют углеводороды, в которых для полного насыщения связей углерода не хватает еще большего количества атомов водорода. В молекулах таких углеводородов атомы углерода соединены уже не двумя, а тремя связями. Таксе строение имеет легкий газ — ацетилен С2Н0, строение которого изображено на фиг. 106. [c.190]

Два трехвалентных радикала СН (радикал метенил, иди метин) образуют молекулу С2Н2. Углеводороду этого состава, называемому ацетиленом, приписывается строение СН=СН с тройной, или ацетиленовой, связью между атомами углерода. Первый его гомолог СНз—С ееСН называется метилацетиленом [c.376]

Пространственное строение продукта определяется стереохимией нуклеофильного присоединения к промежуточно образующемуся замещенному ацетилену. Как правило, это — траис-присоединение аниона и протона [249—251], приводящее к 1 ис-расположению арилтиогруниы и атома хлора по отношению друг к другу р продукте 90. С помощью аналогичных рассуждений объясняется образование продукт 1 92, молекула которого содержит две тиольные торамс-расположенные группы. Таким образом, два тронс-отщенления и два троис-присоединения суммарно приводят к сохранению конфигурации. [c.305]

Исследование пространственного строения и напряжения известных в настоящее время циклических ацетиленов. Особый интерес представляют молекулы циклононина и циклооктина. [c.93]

Сопоставление строения и свойств конечных продуктов превращения различных пинаконов ацетиленового ряда типа (XII) позволило установить некоторые закономерности этих превращений и отчасти предвидеть их результаты. Отмечено, что изомеризация пинаконов в замещенные 2-оксидигидрофураны-2.5 или отвечающие им этиленовые у-кетоспирты (ацетилен-аллено-вое превращение) наблюдалась для тех пинаконов, в молекуле которых имелся арил при втором гидроксилированном атоме углерода (XII, Кз = СбН5 или СеН4—СНз), независимо от приро-,ды остальных радикалов [7, 8, 12, 13]. [c.167]

В работе Фокса и Мартина полоса поглощения 3300 см приписывается валентным колебаниям С—Н у углеродного атома с тройной связью в монозамещенном ацетилене. Для перэфира XIII мы наблюдали полосу поглощения 3265 слг , которая, по-видимому, относится к ацетиленовой связи. Она довольно интенсивна и мало зависит от строения остальной части молекулы. [c.435]

chem21.info

Состав, строение, физические свойства и получение ацетиленовых углеводородов

Разделы: Химия

Тип урока. Приобретение новых знаний.

Цель урока: актуализация, систематизация и углубление знаний о составе, строении, изомерии углеводородов ряда алкинов.

Задачи урока:

Расширить знания учащихся о непредельных углеводородах, познакомить с ацетиленом и его гомологами. Научить учащихся давать сравнительную характеристику разных гомологических рядов непредельных углеводородов: выявлять у них общее и отличное в строении и в свойствах, указывать причину этого.
Продолжить работу по развитию умений составлять уравнения химических реакций, изомеров, называть углеводороды в зависимости от типа образования связей.
Продолжать формирование мировоззренческих понятий о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости между составом, строением и свойствами ацетилена.

Форма работы.

Коллективная – обсуждение проблем, возникающих по ходу урока. Индивидуальная – выполнение индивидуальных заданий.

Методы работы.

Проблемное изложение знаний.

Реактивы и оборудование: ватман, цветные маркеры, шаростержневые модели атомов, карбид кальция, круглодонная колба, газоотводная трубка, перманганат калия.

Ход урока

I. Организационный момент.

Здравствуйте! Тема нашего урока сегодня “Состав, строение и свойства ацетиленовых углеводородов”. При изучении темы мы будем работать индивидуально и группами. У каждого на парте лежит путевой лист, в процессе изучения темы вы его заполните. Также у каждой группы имеется лист ватмана, цветные маркеры и набор для построения шаростержневых моделей атомов. По мере изучения нового материала группа создает на ватмане опорный конспект.

II. Изучение новой темы.

Состав алкинов

C2H6 C2h5 C2h3

Вопрос: На доске записаны формулы углеводородов. Чем они отличаются?

Ответ: Числом атомов водорода.

Первая формула принадлежит этану (предельному углеводороду), вторая этилену (непредельному углеводороду), а третья принадлежит еще более ненасыщенному соединению – ацетилену. Давайте напишем общие формулы для гомологического ряда этана, этена и выведем общую формулу для ацетиленового ряда. Каждая группа оформляет свою работу на ватмане.


Сn h3n+2	Cnh3n	Cnh3n-2

Это еще более ненасыщенные соединения, чем алканы и алкены.

Первым представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен, C2h3 или этин, это международное название этого вещества. То есть суффикс -ан- меняется на -ин-. В тетради запишем несколько представителей гомологического ряда ацетилена. Проверяем у доски.

C2h3 C3h5 C4H6 C5H8 C6h20 …

Попробуем написать структурные формулы и по аналогии с алкенами дадим названия. Первая группа красиво, выделяя тройную связь пишет структурную формулу бутина-1, вторая группа – пентина-1, третья группа гексина-1.

Каждая группа показывает свой ватман.

Вопрос: Каким словом можно объединить эти вещества?

Ответ: Гомологи.

Вопрос: Что называется гомологами?

Ответ: Гомологи это вещества похожие по строению, но отличающихся друг от друга по составу на группу СН2.

2. Строение молекулы ацетилена.

Точно также по аналогии с алкенами рассмотрим строение молекулы ацетилена.

Вы знаете, что у атома углерода в возбужденном состоянии имеется 4 не спаренных электрона

C+6)2)4 1s²2s²2p²

С* +6)2)4 1s12p3

Атомы углерода в молекуле ацетилена находятся в sp гибридизации .

Вопрос: Что означает гибридизация электронных орбиталей?

Ответ: Смешивание.

Вопрос: Сколько и какие электронные орбитали подвергаются гибридизации?

Ответ: При sp-гибридизации смешиваются одно s и одно p электронное облако и два p облака остаются негибридизованными.

Учитель: На листе ватмана нарисуйте, как вы это представляет?

Вопрос: Как направлены гибридные облака в пространстве?

Ответ: Они должны расходиться друг от друга на максимальное расстояние.

У каждого атома углерода остается еще по два электрона, не участвующих в гибридизации. Эти электроны образуют облака в виде восьмерок и располагаются в взаимно-перпендикулярных плоскостях, перекрывая друг друга. Это π-связи.

У каждой группы имеется набор для изготовления шаростержневой модели атома и пластилин, попробуем изготовить шаростержневую и объемную модель молекулы ацетилена. Итак, время пошло кто быстрее и правильнее.

Длина тройной связи короче двойной и равна 0.12 нм, поэтому тройная связь прочнее.

3. Изомерия.

Учитель показывает плакат со словами БОКАЛ, КОЛБА.

Вопрос: Что общего в этих словах и чем они различаются?

Ответ: У этих слов одинаковые буквы, но разное расположение, поэтому значение слов тоже разное.

Вопрос: Какое явление в химии напоминает эта аналогия?

Ответ: Явление изомерии.

Вопрос: Как и все углеводороды, для алкинов характерны все виды структурной изомерии. Какие виды изомерии вы знаете?

Ответ: Изомерия углеродного скелета, изомерия положения тройной связи, межклассовая изомерия.

Работаем группами. Первая группа рассматривает виды изомерии на примере пентина, вторая на примере бутина, третья на примере гексина.

Каждая группа показывает все виды структурной изомерии своего вещества. Выясняется, что у бутина только два вида структурной изомерии, объясняют почему.

4. Физические свойства.

Ацетилен – бесцветный газ, Он без запаха у нас, Невидим и нерастворим, В воздухе летит как дым.

Найдите в учебнике физические свойства углеводородов ацетиленового ряда и запишите в тетрадь.

5. Получение алкинов.

Мы рассмотрели состав, строение, изомерию алкинов. Теперь попробуем практически получить газ ацетилен и посмотрим какими свойствами он обладает.

Учитель показывает опыт, комментируя его.

Ацетилен в лаборатории получают карбидным способом. В карбид кальция наливают дистиллированную воду и опускают газоотводную трубку в перманганат калия. Раствор обесцвечивается.

CaC2 + 2h3O = Ca(OH)2 + C2h3↑

Обратите внимание на цвет пламени. Ацетилен горит светящимся пламенем и образует много копоти. Чем больше в горящем веществе углерода и чем меньше водорода, тем больше коптящего пламени получается. Часть углерода просто не успевает перевариться в углекислый газ и дает частицы сажи от которых пламя становиться светящимся. Ацетилен легко окисляется, проходя через раствор перманганата калия. Обесцвечивается и является качественной реакцией на кратные связи.

3HC Ξ CH + 10KMnO4 + 2h3O → 6CO2 + 10KOH + 10MnO2

Реакцию горения ацетилена запишем самостоятельно.

Каждая группа показывает свой ватман. Ребята сами оценивают у кого получился опорный конспект интереснее, понятнее и красочнее.

III. Итог урока.

Ребята мы сегодня хорошо поработали на уроке узнали состав, строение молекулы, физические свойства ацетилена, получили ацетилен карбидным способом. Зато, что вы так хорошо работали я вам расскажу сказку. В некотором царстве, в некотором государстве жил был царь Карбид кальция и царица Вода. Жили они в любви и согласии, поэтому родился у них очень любознательный и шаловливый мальчик Ацетилен. Его шалости и проказы знал весь двор, часто он так прятался, что приходилось на помощь звать Перманганат калия. А какие козни он строил матери Воде! Вот об этих шалостях мы и поговорим на следующем уроке, когда будем рассматривать химические свойства.

IV. Домашнее задание.

Рассмотреть все способы получения ацетиленовых углеводородов. Также у каждого из вас имеется задание с кроссвордом и таблицей. Разгадать кроссворд и заполнить таблицу. (Приложение 1).Учебник О.С.Габриелян химия 11 класс.

xn--i1abbnckbmcl9fb.xn--p1ai

Строение - ацетилен - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1

Строение - ацетилен

Cтраница 1

Строение ацетилена ( С2Н2) обычно описывается с помощью представлений о sp - гибридных связях. [2]

Строение ацетилена ( С2Н2) обычно описывается с помощью представления о sp - гибридных связях. Скелет, состоящий из атомов углерода и водорода, образуется при этом путем а-перекрывания двух s / 7-гибридных орбиталеи, по одной от каждого атома углерода ( так образуется С-С - связь), и 0-перекрывания оставшихся sp - орбиталей с s - орбиталями двух атомов водорода, приводящего к образованию С - Н - связей. [3]

Строение ацетилена ( С2Н2) обычно описывается с помощью представлений о sp - гибридных связях. [5]

На рис. 16 изображена схема строения ацетилена. Две я-связи, образованные двумя парами р-электронов, находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. [7]

На рис. 12 изображена схема строения ацетилена. [8]

Начало нового направления в исследовании взаимосвязи реакционной способности и строения ацетилена связано с установлением В. [9]

Механизм ртутного катализа определяется его специфической внутренней природой и не зависит от строения ацетилена и типа присоединяемого гидроксилсодержащего соединения. [10]

Помимо того, что данные Марковникова оспариваются Вилыптетте-ром [3], реакция образования его углеводорода допускает для него возможность различного строения в зависимости от порядка выделения элементов бромистого водорода из исходного бромюра. Углеводород может иметь строение ацетилена, аллена или, наконец, содержать две конъюги-рованные двойные связи. [11]

В ацетилене, как и в других углеводородах этого ряда, содержится тройная связь. Действительно, к ацетилену присоединяется четыре атома галогена ( или водорода), причем нетрудно убедиться, что присоединение идет к обоим атомам углерода. Следовательно, строение ацетилена нужно выразить формулой Н - СС-Н. [12]

В случае тройных связей, как, например, в ацетилене Н - СС-Н, из четырех валентных электронов каждого атома углерода s - электрон гибридизи-рован с одним / ьэлектроном ( - гибридизация), а два р-электрона остаются в чистом виде. Одна из трех связей, соединяющих атомы углерода, представляет собой ст-связь, а две остальные - я-связи. На рис. 36 изображена схема строения ацетилена. [14]

Страницы: 1 2

www.ngpedia.ru

Ацетилен, строение, получение, свойства и применение.

Цель: обеспечить усвоение темы строение ацетиленовых углеводородов на примере ацетилена, его физические и химические свойства, получение; продолжить развивать умения и навыки в составлении химических уравнений органических веществ, решение задач на вывод молекулярной формулы органического вещества. Формировать целостную систему знаний, воспитывать ответственность при работе в коллективе, исполнительность.

Оборудование: флипчарт, видиоопыты, карта знаний, шаростержневые модели.

Тип урока: комбинированный.

Дата проведения:

1.Орг. момент – 1 мин.

Сообщить цель урока.

Домашнее задание – параграф 43, задача 9

2.Актуализация знаний – 4 мин.

Фронтальное задание (во флипчарте)

Удалите те признаки, которые не характерны для углеводородов:

Д – состоят из углерода и водорода

– имеют ионную связь

Е – углерод всегда имеет валентность IV

Т – горят в кислороде

–встречаются только в твердом агрегатном состоянии.

Е – входят в состав природного газа

– их называют ароматические углеводороды

К – характерны реакции замещения, присоединения

- в соединении имеются только сигма связи.

Т – в соединении имеются сигма и пи связи

– характерны положительные и отрицательные степени окисления

И – характерна sp2 и sp3 - гибридизация

– не применяются в народном хозяйстве.

В – гомологи это вещества у которых соблюдается гомологическая разность на группу –СН2

(ДЕТЕКТИВ)

3.Изучение нового материала – 20 мин.

1.Распредели углеводороды- даны формулы углеводородов, их нужно разделить на алканы и алкены.

Задание 1. Составь гомологический ряд алкинов, исходя из общей формулы углеводородов:

СnН2n-2, начиная с С2 по С6

№	Молекулярная формула	Название	Структурная формула
1.
2.
3.
4.
5.
6.

2.Среди указанных веществ выберите вещество, которое не относится ни к одному из изученных ранее классов углеводородов:

1. СН3 - СН3

2. СН2 = СН2

3. СН ≡ СН

4. СН3 - СН2 - СН = СН2

3. Изомерия. Выберите вещества, которые относятся к алкинам. Сделайте вывод: какие виды изомерии характерны для алкинов.

1. СН3 – СН = СН -СН3 2. СН2 = СН - С =СН2

∣

СН3

3. СН3 – СН2 - СН2 – С ≡СН 4. СН3 – С ≡ С – С Н2– СН3

5. СН3 - СН – СН3 6. СН ≡ С - СН – СН3

∣ ∣

СН3СН3

Задание 2.

Составь два изомера для вещества: СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3 и назови их.

Задание 3. Напиши уравнения химических реакций характеризующих химические свойства ацетилена:

1.Горение ацетилена:_____________________________

Видиоопыт горение ацетилена.

2. Реакции присоединения.

А) Гидрирование: ________________________________

Б)галогенирование:_______________________________

Видиоопыт – взаимодействие ацетилена с бромной водой

В)Гидратация:___________________________________

Г)Гидрогалогенирование: _________________________

Задание 4. Примени свои знания для получения ацетилена. (самопроверка)

Разложение метана ____________________________
Взаимодействие карбида кальция с водой: ______________________________________

Задание 5. Реши задачу. (проверка учителя)

Найдите молекулярную формулу алкина, массовая доля углерода в котором составляет 88,9%, массовая доля водорода -11,1%, Относительная плотность паров этого вещества по водороду

равна 27.

Тема урока: Ацетилен, его свойства, получение, применение.

Фамилия имя _______________________

Задание 1. Составь гомологический ряд алкинов, исходя из общей формулы углеводородов:

СnН2n-2, начиная с С2 по С6

№	Молекулярная формула	Название	Структурная формула
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Оцени свою работу по пятибальной шкале

Задание 2.

Составь два изомера для вещества: СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3 и назови их.

Оцени свою работу по пятибальной шкале

Задание 3. Напиши уравнения химических реакций характеризующих химические свойства ацетилена:

1.Горение ацетилена:_____________________________

2. Реакции присоединения.

А) Гидрирование: ________________________________

Б)галогенирование:_______________________________

В)Гидратация:___________________________________

Оцени свою работу по пятибальной шкале

Г)Гидрогалогенирование: _________________________

Задание 4. Примени свои знания для получения ацетилена.

1.Разложение метана ____________________________

2.Взаимодействие карбида кальция с водой: ______________________________________

Оцени свою работу по пятибальной шкале

Задание 5. Реши задачу.

равна 27.

Задание 6. «Подъём по лестнице знаний» Составь рассказ об алкинах .

videouroki.net

Ацетилен. Гомологический ряд ацетилена. Строение, свойства

Тема урока: Ацетилен. Гомологический ряд ацетилена. Строение,

свойства.Цели; 1. Расширить знания учащегося о непредельных углеводородах -познакомить с ацетиленом и его гомологами. Научить учащегося давать сравнительную характеристику разных гомологических рядов непредельных углеводородов: выявлять у них общее и отличное в строении и свойствах, указывать причину этого. 2. знать определение ацетиленовых; строение, физические и химические свойства. Уметь составлять структурные формулы гомологов ацетилена, называть их. Уметь доказывать химические свойства ацетилена, записывать уравнение реакций. 3. продолжить формирование мировоззренческих понятий о познаваемости природы, причинно - следственной зависимости между составом, строением, свойствами ацетилена.Оборудование и реактивы: На столах учащихся - спички, цветной пластилин, пробирки с газоотводными трубками, штатив, набор химической посуды; карбид кальция, растворы KMnO4 и йодной воды. Углеводороды все такие разные

Жидкие, твердые и газообразные

Почему так много их в природе?

Дело в ненасытном углероде.

Учитель.

Ход урока. I. Изучение нового материала.

Действительно этот элемент, как никакой другой, ненасытен: он так и стремиться образовать то цепи прямые и разветвленные, то кольца то сетки из множества своих атомов. Отсюда множество соединений, состоящих из атомов углерода, только взятых в разном количестве.

Мы с вами какие классы углеводородов уже изучали: алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены. Правильно. Сегодня мы познакомимся со следующими классом непредельных углеводородов – ацетиленовыми.

Состав и строение ацетилена.

Алкины (ацетиленовые углеводороды). СnН2n-2 Непредельные углеводороды в молекуле которых имеется одна тройная связь между атомами углерода. Первый представитель этого класса - ацетилен С2Н2, в связи с чем алканы так же называются ацетиленовыми углеводородами.

С2Н2 н-с::с-н Н—СΞС— Н

графическая Электронная

Молекулярная

Рассказ учителя сопровождается чертежом: Формулы

Рассмотрим более подробно строение молекулы ацетилена. Исследование строения молекулы ацетилена показывает, что атомы углерода и водорода в ней расположены на одной прямой, молекула имеет линейное строение. Каждый атом углерода в молекуле образует только две о - связи (с другим атомом углерода и с атомом водорода, следовательно, гибридизации подвергаются ls-электрон и 1р-электрон, т.е. происходит sp-гибридизация. При этом электронные облака стремятся наиболее удалиться друг от друга и угол между связями равен 180' (это обеспечивает устойчивое состояние молекул). Но у каждого атома углерода в молекуле ацетилена остается еще по два «чистых» р-электрона, не участвующих в гибридизации. Эти электроны образуют облака в виде восмёрок и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях, перекрывая друг друга - это я - связи. Так образуется тройная связь. Последняя состоит из а - связи и двух я - связей.

Появление третей связи вызывает дальнейшее сближение атомов углерода: расстояние между их центрами λ(С=С) составляет 0,120нм. Молекула имеет линейное строение.

Учитель демонстрирует модель из картона - образование п. - связи

Учащиеся вспоминают ранее изученные классы

Теперь обратимся к таблице, которую мы ранее составили:

Признаки сравнения	Этан	Этен	Этин
1.Вид гибридизации	sP3	Sp2	Sp
2.Вид связи углерод-углерод	σ -связь	σ, n-связи	σ -связь, две n-связи
3.Длина связи	0,154	0,134	0,120
Х(нм) (расстояние между
центрами атомов углерода)
4.Прочность связи (энергия)	350 кДж/моль	620 кДж/моль	810 кДж/моль
5. Строение	тетраэдрическое	плоское	Линейное
6.Валентный угол	109°28'	120º		180º

Учитель демонстрирует масштабные модели этих веществУчитель:

Гомологический ряд ацетилена. Изомерия, номенклатура.

А) дайте определение «гомолог».Ацетилен образует гомологический ряд так же как и ранее изученные нами метан и этилен.По систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды

называют, заменяя в названии соответствующих алканов суффикс

- ан на - ин.

Н—СΞС—Н (С2Н2) - этин

Н—С Ξ С—СНз (С3Н4) - пропин

Н—С ΞС—СН2—СН3 (С4Н6) -бутинВыбор главной цепи и начало нумерации определяется тройной связью. Цепь нумеруется с того конца, где находится тройная связь. В конце указывается цифра, от которой отходит тройная связь.

Учитель: Попробуйте дать название этому углеводороду: СН3— СН — СΞС — СНз

СН3 4 - метилпентин – 2

Учитель: Б) Изомерия и изомеры

Вспомните определение «изомер» и какие виды изомерии вы знаете?Учащиеся: I. Структурная - углеродной цепи, положение кратной связи,

функциональной группы или заместителя.П. Пространственная ( - трансизомер), (цис- изомер)

Межклассовая изомерия.

Правильно.

Учитель:

В) для ацетиленовых характерно три вида изомерии.

Углеродного скелета (на примере пентина)С≥5Выполняет учащийся у доски

НС ≡ С—СН2—СН2—СНз пентин -1

Изомерия

Положение тройной связи(на примере бутина-1)

НС = С—СН2—СН3; Н3С—С = С—СН3

бутин-1 бутин-2Классов соединений (алкадиены) Учитель: Какого класса? Правильно

НС≡С—СН2—СНз Н2С - сн—сн = сн2бутин -1 бутадиен -1,3Учитель: Чтобы ответить на вопрос, если у ацетиленовых пространственная изомерия?

Выполним из пластилина шаростержневую модель

ацетилена. Один из учащихся из шариков. Другой учащийся все возможные изомеры бутана. Учащиеся выполняют Л/Р

НС ≡ С—СН2—СНз

Бутадиен-1,3

H――――C≡C―C――C―H

H HH H

H С―С ≡С―H

H HБутин-1 Бутин-2

Учащиеся делают: Вывод: у алкинов невозможна пространственная изомерия.

3. Физические свойства

С2-С4 - газы; С5-С16 - жидкости; С>17 - твердые вещества; растворимость в воде небольшая, но больше чем алкенов и алканов.Учитель: 4. Химические свойства.

Вспомните какие реакции свойственны непредельным углеводородам?Учащиеся: Горение, присоединение(галогенов, галогеноводородов, водорода).Правильно проделывают реакции, наблюдают и пишут уравнения реакций на доске с пояснениями.

Учитель:

Выполняют Л/Р

I. Горение (много углерода, пламя коптящее, при вдувании 02 светится, t 2500С).

2С2Н2 + 502 -> 4С02 + 2Н20 + Q

(Вносят в пламя тигель. Наблюдают пятно сажи на его поверхности).

Делают вывод об общем для всех углеводородов свойства - способности к горению. Вы уже сказали, что для непредельных углеводородов

свойственны реакции присоединения.

П. Присоединение (они идут в две стадии)

-С ≡С-

\ /

С= С

/ \ -С—С-

SP2

SP3

1) Галогенирование (судной водой - обесцвечивание) качественная реакция J J НС ≡ СН +J2 HC = CH; Н2С = СН + J2 HC-CH

J J

J J J J

1,2-дийодэтен 1,1,2,2,тетрайодэтан

2) гидрирование (присоединение водорода) t kat t kat

НС = СН + Н2 Н2C = СН2; Н2С = СН2 + Н2 Н3 С—СН3

Этен этанУчащиеся вспоминают правило:

3) гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода) Правило Марковкина (для несимметричных) НС ≡ СН + НС1 Н2С=СНС1

хлорвинил

способен полимеризоваться с образованием поливинилхлорида

h3C=CHCl+HCl h4C CHCl2

1,1 –дихлорэтанУчитель: 4) гидратация (реакция Кучерова) O

HgSO4

НС ≡ СН + h3O Ch3 =СНОН Ch4 C

Виниловый спирт

Уксусный альдегид Реакцию ведут не просто так : требуется нагреть смесь до 90 С, добавить 40%-ную серную кислоту и соль ртути HgS04

III. Окисление - легко [О] (р-р KMnO4 - Обесцвечивание) качественная реакция

НС = СН + [О] + h3O HOOC COOH

Щавелевая кислота

Учитель: этот класс веществ будем изучать позжеIV. тримиризация (для ацетилена).

С акт.

ЗСН =CH С6Н6

бензол

Учащиеся делают вывод об общих свойствах ацетиленовых и этиленовых.Объяснение: V. Но есть и специфические особенности химических свойств алкинов, обусловленных наличием в их молекулах тройной связи - способности вступать в реакции с металлами сообразованием ацетиленидов.

Вследствие влияния тройной связи электронная плотность связи

водород - углерод смещена больше в сторону углерода. Водород

более активен

НС = СН + 2Na CNa≡ CNa + Н2

Ацетиленид натрия5.Итог урока

Учащиеся: Алканы, как и все непредельные углеводороды, обладают рядом общих свойств: способностью обесцвечивать йодную воду и раствор КМп04, вступать в реакции присоединения. Вместе с тем алканы обладают специфическими свойствами: способностью реагировать с металлами, водой в присутствии катализатора.Учитель: Все углеводороды, как бы они не гордились своим многообразием при горении на воздухе ожидает общая судьба: они превращаются в С02 и Н20

6. На дом: §4 с. 45-46. стр. 47-48

вопросы (1-8) с. 50 решить задачи 1,2 стр. 50

Задание 1

Составьте формулы одного изомера углеродного скелета, положения тройной связи, одного межклассового изомера пентина. Назовите все вещества.Задание 2Подготовить сообщения о применение непредельных углеводородов.

Изомер углеродного скелета

НС ≡С—CH—Ch4,

СН3

2-метилбутин -1

HC≡C-Ch3-Ch3-Ch4 Положения тройной связи Н3С—С ≡ СН2—СНз

Пентин -2 Межклассовый изомер Н2С = СН—СН = СН—СНз

Пентадиен-1,3

Признаки сравнения	Этан	Этилен	Ацетилен
Вид гибридизации	SP3	SP2	SP
Виды связи «углерод-углерод»	а-СВЯЗЬ	а-связь п-связь	а-связь и две п-связи
Длина связи (А), нм	0,154	0,134	0,120
Прочность СВЯЗИ, кДж/моль	350	620	830
Строение	Тетраэдрическая	Плоская	Линейная
Валентный угол	109',28'	120'	180'

Задание 1

Составьте формулы одного изомера углеродного скелета, одного изомера положения тройной связи, одного межклассового изомера пентина.

Назовите все вещества.

Сравнение строения молекул этана, этена, этина

Признаки сравнения	Этан	Этен	Этин
1. Вид гибридизации	SP3	SP2	SP
2. Виды связи углерод-углерод	а - связь	а , п - связь	а - две п -- связь
3. Длина связи Х (нм) (расстояние между центрами атомов углерода)	0.154 нм	0.134 нм	0.120 нм
4. Прочность связи	350кДж/моль	620кДж/моль	810кДж/моль
5. Строение	тетраэдрическое	плоское (треугольная)	линейное

www.reforef.ru

Ацетилен. Гомологический ряд ацетилена. Строение, свойства

Тема урока: Ацетилен. Гомологический ряд ацетилена. Строение,

свойства.

Цели; 1. Расширить знания учащегося о непредельных углеводородах -познакомить с ацетиленом и его гомологами. Научить учащегося давать сравнительную характеристику разных гомологических рядов непредельных углеводородов: выявлять у них общее и отличное в строении и свойствах, указывать причину этого. 2. знать определение ацетиленовых; строение, физические и химические свойства. Уметь составлять структурные формулы гомологов ацетилена, называть их. Уметь доказывать химические свойства ацетилена, записывать уравнение реакций. 3. продолжить формирование мировоззренческих понятий о познаваемости природы, причинно - следственной зависимости между составом, строением, свойствами ацетилена. Оборудование и реактивы: На столах учащихся - спички, цветной пластилин, пробирки с газоотводными трубками, штатив, набор химической посуды; карбид кальция, растворы KMnO4 и йодной воды. Углеводороды все такие разные

Жидкие, твердые и газообразные

Почему так много их в природе?

Дело в ненасытном углероде.

Учитель.

Ход урока. I. Изучение нового материала.

Состав и строение ацетилена.

Алкины (ацетиленовые углеводороды).

СnН2n-2 Непредельные углеводороды в молекуле которых имеется одна тройная связь между атомами углерода. Первый представитель этого класса - ацетилен С2Н2, в связи с чем алканы так же называются ацетиленовыми углеводородами.

С2Н2 н-с::с-н Н—СΞС— Н

графическая

Электронная

Молекулярная

Рассказ учителя сопровождается чертежом: Формулы

Учитель демонстрирует модель из картона - образование п. - связи

Учащиеся вспоминают ранее изученные классы

Теперь обратимся к таблице, которую мы ранее составили:

Признаки сравнения	Этан	Этен	Этин
1.Вид гибридизации	sP3	Sp2	Sp
2.Вид связи углерод-углерод	σ -связь	σ, n-связи	σ -связь, две n-связи
3.Длина связи	0,154	0,134	0,120
Х(нм) (расстояние между
центрами атомов углерода)
4.Прочность связи (энергия)	350 кДж/моль	620 кДж/моль	810 кДж/моль
5. Строение	тетраэдрическое	плоское	Линейное
6.Валентный угол	109°28'	120º		180º

Учитель демонстрирует масштабные модели этих веществ Учитель:

Гомологический ряд ацетилена. Изомерия, номенклатура.

А) дайте определение «гомолог». Ацетилен образует гомологический ряд так же как и ранее изученные нами метан и этилен. По систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды

называют, заменяя в названии соответствующих алканов суффикс

- ан на - ин.

Н—СΞС—Н (С2Н2) - этин

Н—С Ξ С—СНз (С3Н4) - пропин

Н—С ΞС—СН2—СН3 (С4Н6) -бутин

Выбор главной цепи и начало нумерации определяется тройной связью. Цепь нумеруется с того конца, где находится тройная связь. В конце указывается цифра, от которой отходит тройная связь.

Учитель: Попробуйте дать название этому углеводороду: СН3— СН — СΞС — СНз

СН3 4 - метилпентин – 2

Учитель: Б) Изомерия и изомеры

Вспомните определение «изомер» и какие виды изомерии вы знаете? Учащиеся: I. Структурная - углеродной цепи, положение кратной связи,

функциональной группы или заместителя. П. Пространственная ( - трансизомер), (цис- изомер)

Межклассовая изомерия.

Правильно.

Учитель:

В) для ацетиленовых характерно три вида изомерии.

Углеродного скелета (на примере пентина)С≥5 Выполняет учащийся у доски

НС ≡ С—СН2—СН2—СНз пентин -1

Изомерия

Положение тройной связи(на примере бутина-1) НС = С—СН2—СН3; Н3С—С = С—СН3

бутин-1 бутин-2 Классов соединений (алкадиены) Учитель: Какого класса? Правильно

НС≡С—СН2—СНз Н2С - сн—сн = сн2 бутин -1 бутадиен -1,3 Учитель: Чтобы ответить на вопрос, если у ацетиленовых пространственная изомерия?

Выполним из пластилина шаростержневую модель

ацетилена. Один из учащихся из шариков. Другой учащийся все возможные изомеры бутана. Учащиеся выполняют Л/Р

НС ≡ С—СН2—СНз

Бутадиен-1,3

H――――C≡C―C――C―H

H H H H

H С―С ≡С―H

H H Бутин-1 Бутин-2

Учащиеся делают: Вывод: у алкинов невозможна пространственная изомерия.

3. Физические свойства

С2-С4 - газы; С5-С16 - жидкости; С>17 - твердые вещества; растворимость в воде небольшая, но больше чем алкенов и алканов. Учитель: 4. Химические свойства.

Вспомните какие реакции свойственны непредельным углеводородам? Учащиеся: Горение, присоединение(галогенов, галогеноводородов, водорода). Правильно проделывают реакции, наблюдают и пишут уравнения реакций на доске с пояснениями.

Учитель:

Выполняют Л/Р

I. Горение (много углерода, пламя коптящее, при вдувании 02 светится, t 2500С).

2С2Н2 + 502 -> 4С02 + 2Н20 + Q

(Вносят в пламя тигель. Наблюдают пятно сажи на его поверхности).

свойственны реакции присоединения.

П. Присоединение (они идут в две стадии)

-С ≡С-

\ /

С= С

/ \ -С—С-

SP2

SP3

1) Галогенирование (судной водой - обесцвечивание) качественная реакция

J J НС ≡ СН +J2 HC = CH; Н2С = СН + J2 HC-CH

J J

J J J J

1,2-дийодэтен 1,1,2,2,тетрайодэтан

2) гидрирование (присоединение водорода)

t kat t kat

НС = СН + Н2 Н2C = СН2; Н2С = СН2 + Н2 Н3 С—СН3

Этен этан Учащиеся вспоминают правило:

3) гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода)

Правило Марковкина (для несимметричных) НС ≡ СН + НС1 Н2С=СНС1

хлорвинил

способен полимеризоваться с образованием поливинилхлорида

h3C=CHCl+HCl h4C CHCl2

1,1 –дихлорэтан

Учитель: 4) гидратация (реакция Кучерова) O

HgSO4

НС ≡ СН + h3O Ch3 =СНОН Ch4 C

Виниловый спирт

Уксусный альдегид

Реакцию ведут не просто так : требуется нагреть смесь до 90 С, добавить 40%-ную серную кислоту и соль ртути HgS04 III. Окисление - легко [О] (р-р KMnO4 - Обесцвечивание) качественная реакция

НС = СН + [О] + h3O HOOC COOH

Щавелевая кислота

Учитель: этот класс веществ будем изучать позже IV. тримиризация (для ацетилена).

С акт.

ЗСН =CH С6Н6

бензол

Учащиеся делают вывод об общих свойствах ацетиленовых и этиленовых. Объяснение: V. Но есть и специфические особенности химических свойств алкинов, обусловленных наличием в их молекулах тройной связи - способности вступать в реакции с металлами сообразованием ацетиленидов.

Вследствие влияния тройной связи электронная плотность связи

водород - углерод смещена больше в сторону углерода. Водород

более активен

НС = СН + 2Na CNa≡ CNa + Н2

Ацетиленид натрия 5.Итог урока

Учащиеся: Алканы, как и все непредельные углеводороды, обладают рядом общих свойств: способностью обесцвечивать йодную воду и раствор КМп04, вступать в реакции присоединения. Вместе с тем алканы обладают специфическими свойствами: способностью реагировать с металлами, водой в присутствии катализатора. Учитель: Все углеводороды, как бы они не гордились своим многообразием при горении на воздухе ожидает общая судьба: они превращаются в С02 и Н20

6. На дом: §4 с. 45-46. стр. 47-48

вопросы (1-8) с. 50 решить задачи 1,2 стр. 50

Задание 1

Составьте формулы одного изомера углеродного скелета, положения тройной связи, одного межклассового изомера пентина. Назовите все вещества.

Задание 2Подготовить сообщения о применение непредельных углеводородов.

Изомер углеродного скелета

НС ≡С—CH—Ch4,

СН3

2-метилбутин -1

HC≡C-Ch3-Ch3-Ch4 Положения тройной связи

Н3С—С ≡ СН2—СНз

Пентин -2

Межклассовый изомер Н2С = СН—СН = СН—СНз

Пентадиен-1,3

Признаки сравнения	Этан	Этилен	Ацетилен
Вид гибридизации	SP3	SP2	SP
Виды связи «углерод-углерод»	а-СВЯЗЬ	а-связь п-связь	а-связь и две п-связи
Длина связи (А), нм	0,154	0,134	0,120
Прочность СВЯЗИ, кДж/моль	350	620	830
Строение	Тетраэдрическая	Плоская	Линейная
Валентный угол	109',28'	120'	180'

Задание 1

Назовите все вещества.

Сравнение строения молекул этана, этена, этина

Признаки сравнения	Этан	Этен	Этин
1. Вид гибридизации	SP3	SP2	SP
2. Виды связи углерод-углерод	а - связь	а , п - связь	а - две п -- связь
3. Длина связи Х (нм) (расстояние между центрами атомов углерода)	0.154 нм	0.134 нм	0.120 нм
4. Прочность связи	350кДж/моль	620кДж/моль	810кДж/моль
5. Строение	тетраэдрическое	плоское (треугольная)	линейное

www.birmaga.ru

Ацетилен. Гомологический ряд ацетилена. Строение, свойства

Тема урока: Ацетилен. Гомологический ряд ацетилена. Строение,

Жидкие, твердые и газообразные

Почему так много их в природе?

Дело в ненасытном углероде.

Учитель.

Ход урока. I. Изучение нового материала.

Состав и строение ацетилена.

С2Н2 н-с::с-н Н—СΞС— Н

графическая Электронная

Молекулярная

Рассказ учителя сопровождается чертежом: Формулы

Учитель демонстрирует модель из картона - образование п. - связи

Учащиеся вспоминают ранее изученные классы

Теперь обратимся к таблице, которую мы ранее составили:

Признаки сравнения	Этан	Этен	Этин
1.Вид гибридизации	sP3	Sp2	Sp
2.Вид связи углерод-углерод	σ -связь	σ, n-связи	σ -связь, две n-связи
3.Длина связи	0,154	0,134	0,120
Х(нм) (расстояние между
центрами атомов углерода)
4.Прочность связи (энергия)	350 кДж/моль	620 кДж/моль	810 кДж/моль
5. Строение	тетраэдрическое	плоское	Линейное
6.Валентный угол	109°28'	120º		180º

Учитель демонстрирует масштабные модели этих веществУчитель:

Гомологический ряд ацетилена. Изомерия, номенклатура.

называют, заменяя в названии соответствующих алканов суффикс

- ан на - ин.

Н—СΞС—Н (С2Н2) - этин

Н—С Ξ С—СНз (С3Н4) - пропин

Учитель: Попробуйте дать название этому углеводороду: СН3— СН — СΞС — СНз

СН3 4 - метилпентин – 2

Учитель: Б) Изомерия и изомеры

функциональной группы или заместителя.П. Пространственная ( - трансизомер), (цис- изомер)

Межклассовая изомерия.

Правильно.

Учитель:

В) для ацетиленовых характерно три вида изомерии.

Углеродного скелета (на примере пентина)С≥5Выполняет учащийся у доски

НС ≡ С—СН2—СН2—СНз пентин -1

Изомерия

Положение тройной связи(на примере бутина-1)

НС = С—СН2—СН3; Н3С—С = С—СН3

бутин-1 бутин-2Классов соединений (алкадиены) Учитель: Какого класса? Правильно

Выполним из пластилина шаростержневую модель

ацетилена. Один из учащихся из шариков. Другой учащийся все возможные изомеры бутана. Учащиеся выполняют Л/Р

НС ≡ С—СН2—СНз

Бутадиен-1,3

H――――C≡C―C――C―H

H HH H

H С―С ≡С―H

H HБутин-1 Бутин-2

Учащиеся делают: Вывод: у алкинов невозможна пространственная изомерия.

3. Физические свойства

Учитель:

Выполняют Л/Р

I. Горение (много углерода, пламя коптящее, при вдувании 02 светится, t 2500С).

2С2Н2 + 502 -> 4С02 + 2Н20 + Q

(Вносят в пламя тигель. Наблюдают пятно сажи на его поверхности).

свойственны реакции присоединения.

П. Присоединение (они идут в две стадии)

-С ≡С-

\ /

С= С

/ \ -С—С-

SP2

SP3

1) Галогенирование (судной водой - обесцвечивание) качественная реакция J J НС ≡ СН +J2 HC = CH; Н2С = СН + J2 HC-CH

J J

J J J J

1,2-дийодэтен 1,1,2,2,тетрайодэтан

2) гидрирование (присоединение водорода) t kat t kat

НС = СН + Н2 Н2C = СН2; Н2С = СН2 + Н2 Н3 С—СН3

Этен этанУчащиеся вспоминают правило:

хлорвинил

способен полимеризоваться с образованием поливинилхлорида

h3C=CHCl+HCl h4C CHCl2

1,1 –дихлорэтанУчитель: 4) гидратация (реакция Кучерова) O

HgSO4

НС ≡ СН + h3O Ch3 =СНОН Ch4 C

Виниловый спирт

III. Окисление - легко [О] (р-р KMnO4 - Обесцвечивание) качественная реакция

НС = СН + [О] + h3O HOOC COOH

Щавелевая кислота

Учитель: этот класс веществ будем изучать позжеIV. тримиризация (для ацетилена).

С акт.

ЗСН =CH С6Н6

бензол

Вследствие влияния тройной связи электронная плотность связи

водород - углерод смещена больше в сторону углерода. Водород

более активен

НС = СН + 2Na CNa≡ CNa + Н2

Ацетиленид натрия5.Итог урока

6. На дом: §4 с. 45-46. стр. 47-48

вопросы (1-8) с. 50 решить задачи 1,2 стр. 50

Задание 1

Изомер углеродного скелета

НС ≡С—CH—Ch4,

СН3

2-метилбутин -1

HC≡C-Ch3-Ch3-Ch4 Положения тройной связи Н3С—С ≡ СН2—СНз

Пентин -2 Межклассовый изомер Н2С = СН—СН = СН—СНз

Пентадиен-1,3

Признаки сравнения	Этан	Этилен	Ацетилен
Вид гибридизации	SP3	SP2	SP
Виды связи «углерод-углерод»	а-СВЯЗЬ	а-связь п-связь	а-связь и две п-связи
Длина связи (А), нм	0,154	0,134	0,120
Прочность СВЯЗИ, кДж/моль	350	620	830
Строение	Тетраэдрическая	Плоская	Линейная
Валентный угол	109',28'	120'	180'

Задание 1

Назовите все вещества.

Сравнение строения молекул этана, этена, этина

Признаки сравнения	Этан	Этен	Этин
1. Вид гибридизации	SP3	SP2	SP
2. Виды связи углерод-углерод	а - связь	а , п - связь	а - две п -- связь
3. Длина связи Х (нм) (расстояние между центрами атомов углерода)	0.154 нм	0.134 нм	0.120 нм
4. Прочность связи	350кДж/моль	620кДж/моль	810кДж/моль
5. Строение	тетраэдрическое	плоское (треугольная)	линейное

reforef.ru

Ацетилен, строение, получение, свойства и применение. Строение ацетилена

Ацетилен, строение молекулы - Справочник химика 21

Состав, строение, физические свойства и получение ацетиленовых углеводородов

Строение - ацетилен - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1

Строение - ацетилен

Ацетилен, строение, получение, свойства и применение.

Ацетилен. Гомологический ряд ацетилена. Строение, свойства

Ацетилен. Гомологический ряд ацетилена. Строение, свойства

Ацетилен. Гомологический ряд ацетилена. Строение, свойства

Товар добавлен к сравнению

Товар добавлен в корзину

Вы заказали товар.

Наш менеджер свяжется с вами в ближайшее время.